Английское завоевание Ирландии началось в мае 1169 г. Первый отряд англо-нормандских рыцарей во главе с Робертом Фицстефаном и Маурисом Прендергастом в составе 30 рыцарей, 60 всадников и более 300 лучников пересек на кораблях пролив и высадился в Ирландии, южнее города Уэксфорда. После некоторого сопротивления город сдался по совету городского духовенства, и Дермот мог вознаградить своих союзников большими пожалованиями земель. Затем союзники захватили Оссори, где было убито много ирландцев, и перед взором упивавшегося местью Дермота была сложена из голов убитых целая стена[23].
В следующем году после прибытия нового отряда под командованием Мариуса Фицджеральда и Раймонда Толстого был взят Дублин и нанесено серьезное поражение войскам ард-риага Родерика О'Коннора. Весь Ленстер оказался в руках захватчиков, и Дермот послал Стронгбоу приглашение скорее прибыть с большими силами, чтобы завоевать всю Ирландию[24]. 23 августа 1170 г. Стронгбоу высадился у Уотерфорда с отрядом в 200 рыцарей и 1000 лучников и пеших воинов. Объединив все англо-нормандские отряды и войско Дермота, Стронгбоу сломил сопротивление Уотерфорда, город был разграблен. Это была, по словам Гиральда, «кровавая победа». В городском кафедральном соборе было совершено бракосочетание Стронгбоу с Евой, старшей дочерью Дермота, обещанной ему в жены согласно условиям договора. Затем все отряды направились к Дублину, отложившемуся к этому времени от Дермота; город был снова взят и разграблен. Стронгбоу не случайно спешил стать зятем Дермота — в мае 1171 г. Дермот умер и Стронгбоу наследовал титул риага Ленстера вопреки ирландским обычаям.
Ирландские вожди, как говорится в одной ирландской хронике, сначала «не придали значения» вторжению первого отряда Роберта Фицстефана, а когда опасность завоевания Ирландии чужеземцами стала явной, локальные интересы вождей и вражда между ними помешали объединению против захватчиков. К тому же завоевателям помогало и католическое духовенство в Ирландии. На синоде в Арма в 1171 г. было объявлено, что вторжение англо-нормандских рыцарей явилось «карой божьей за грехи ирландцев», покупавших в рабство англичан, и таким образом, ирландцы должны были подчиниться завоевателям[25].
Как утверждает Гиральд, Генрих II, давая разрешение Стронгбоу отправиться в поход в Ирландию, не придал этому серьезного значения[26]. Но вскоре успехи англо-нормандских рыцарей в Ирландии, достигнутые ими в столь короткое время, не на шутку испугали Генриха II. Он опасался, что Ирландия станет новым очагом феодальных смут в его и так непрочном англо-французском королевстве, что Стронгбоу станет независимым королем соседней страны, как это сделал в 1066 г. в Англии Вильгельм Завоеватель. Поэтому вопреки грамоте, выданной им Дермоту, Генрих запретил своим подданным посылать новые отряды в Ирландию, потребовал от своих вассалов в Ирландии вернуться в Англию к весне 1172 г., объявил о конфискации всех владений Стронгбоу в Англии и Уэльсе и, наконец, поспешил сам отправиться в Ирландию, чтобы установить верховные права на завоеванную территорию. На свой поход в Ирландию Генрих возлагал еще одну надежду. Его придворные убили Кентерберийского архиепископа Фому Бекета, который непреклонно отстаивал интересы папы по поводу компетенции церковных судов в Англии; король же пытался их ограничить. Начался опасный для короля конфликт с папством, и Генрих, отправляясь в Ирландию, рассчитывал добиться полного подчинения ирландской церкви Риму и таким образом вернуть себе благосклонность папы.
Экспедиция Генриха II в Ирландию готовилась как большой завоевательный поход. С держателей короля в Англии был собран «скутаж Ирландии» по 20 шиллингов с каждого рыцарского феода. Шерифы ряда английских графств на королевские деньги приобретали для похода различное продовольствие, снаряжение, оружие, лошадей и фураж, нанимали и ремонтировали корабли[27]. Прибыв в Уэльс, Генрих вызвал туда Стронгбоу и заставил его передать под свою власть Дублин и все прибрежные города, а также согласиться с тем, что «все остальное он будет держать от короля и его наследников»[28]. Покорность завоевателя Ирландии объяснялась тем, что англо-нормандские отряды в Ирландии уже понесли большие потери, а сопротивление ирландцев стало нарастать; кроме того, в Уэльсе находилась большая армия Генриха, готовая вторгнуться в Ирландию.
17 октября 1171 г. флот Генриха II, состоявший из 240 кораблей, прибыл в Уотерфорд с армией в 500 рыцарей и 400 пехотинцев и лучников, набранной главным образом в Южном Уэльсе. Королевские войска овладели Лисмором и Кашелем, а затем через Типперери двинулись к Дублину, где и пробыли всю зиму 1171/72 г.