В 1368 г. и в 1370 г. Андрей принимал участие в походах отца на Москву. В 1373 г., согласно Симеоновской летописи,[204] Андрей вместе со своим дядей Кейстутом совершил набег на Переяславскую волость Московского княжества. Симеоновская летопись приводит любопытные факты: «…подвел втаю рать Литовьскую на град Переяславль…и иные князи мнози, а с ними воя многи, и Литва и Ляхи, и Жемоть…»[205] Данное упоминание показывает, что наряду с литовцами и русскими на стороне литовско-русского князя воевали также поляки, с которыми у многих князей Литовско-Русского государства, включая, естественно, Андрея, существовали связи.
Надо отметить, что Андрей Ольгердович, выступая против Ливонского Ордена в 70-е гг. XIV в., всегда опирался на помощь Кейстута. Так, например, немцы совершили набег на Полоцкую землю в 1375 г.[206] Тогда Кейстут и Андрей вместе с тремя другими сыновьями Ольгерда и с сыном Смоленского князя напали с трех сторон на Ливонию, опустошив земли Рижского архиепископа. В следующем, 1376 году, Андрей Ольгердович, не без поддержки Кейстута, совершил нападение на замок Розитея и в течение одной ночи выжег все окрестности.[207]
Выступления на стороне Кейстута имели глубокий смысл. Активно помогая Кейстуту, Андрей обеспечивал себе поддержку со стороны этого влиятельного князя. Источники позволяют сделать вывод, что начиная с 70-х гг. XIV в. влияние «Литовской партии» в Литовско-Русском государстве возрастало. В данном случае имеются в виду прежде всего младшие сыновья Ольгерда от второго брака. Они выступали за полное доминирование Литвы в Литовско-Русском государстве. Основным противником этой группы был полоцкий князь Андрей Ольгердович. Поэтому ему так важна была поддержка со стороны крупнейшего жмудского феодала (территория Жмудской земли занимала ½ территории самой Литвы). Однако поддержка со стороны Кейстута оказалась недостаточной. Перед самой смертью Ольгерда верх взяла «Литовская партия». Великим литовско-русским и жемойтским князем стал Ягайло. В русских и белорусских летописях сохранились следующие варианты статьи 1377 г.
Рогожский летописец сообщает: «Беяху сынове Ольгердовы: Андрей, Дмитрий, Костянтин, Володимер, Федор, Корибут, Скиригало, Ягайло, Свитригайло, Коригайло, Лугвений…»[208] И далее сказано: «…умирая приказа старейшему сыну своему Ягайлу, того бо возлюби паче всех сынов своих и того избра во всем братия его и княжения поручи…»[209] Симеоновская летопись полностью подтверждает известие Рогожского летописца. Белорусские к литовские летописи никаких подробностей о разделе земель Литовского государства не содержат.[210] Более того, в подавляющем большинстве летописей I-го и II-го свода подобный перечень вообще отсутствует. Только Летопись гр. Рачинского сообщает: «У Великого князя Ольгерда сынов было двенадцать: От первой жены, а от другой Тверитянки семь, а того суть имена: Андрей, Дмитреи, Костянтин, Володимер, Федор, Корибут, Скыргайло, Якгайло, Коригайло, Лукгвений, Швитрыгаило…»[211]