Внешним же предлогом к возобновлению сватовства явился трудный для Москвы ливонский вопрос. Оттесненная Польшей и Швецией от балтийских берегов, понеся большие потери в людях и деньгах, Московия была вынуждена подписать невыгодные условия мира. Не теряя надежды добиться выхода к Балтийскому морю, русский царь решил в качестве своего союзника в неравной борьбе с западными соседями привлечь Англию. И чтобы закрепить союз с английской королевой Елизаветой, начал вести переговоры о женитьбе на ее родственнице, отправив в Лондон летом 1582 года посольство Федора Писемского. В январе следующего, 1583 года последний при личной встрече с королевой изложил желание престарелого царя. Как отмечал Н. Костомаров, Иван IV при этом поставил условие, чтобы «будущая супруга царя приняла греческую веру [4] и чтобы все, приехавшие с нею бояре и боярыни, также последовали ея примеру». И если бы Елизавета заметила русскому послу, что у царя есть уже жена, то последний должен был сказать, что она не какая-нибудь царевна, а простая подданная и ради королевской племянницы можно ее и прогнать.
Английская королева сказала Писемскому, что ее племянница, тридцатилетняя дева, недавно переболела оспой и к тому же не желает менять свою веру. Вслед за Писемским королева отправила в Москву посла Жерома Боуса, который должен был объяснить царю ситуацию с невестой. Любопытно, что Иван Васильевич до последних дней продолжал интересоваться родственницами Елизаветы и только его неожиданная смерть 18 марта 1584 года прервала переговоры о царской невесте.
Следует дополнить, что Иван IV Васильевич женил своего старшего сына Ивана на дочери Молдавского господаря, православного по вере, а позже отдал свою дочь Елену за литовского короля Александра. Переписка царя с замужней дочерью Еленой свидетельствует, что он хотел поженить на иноземных представительницах владетельных родов и других своих сыновей, обратив свои взоры в сторону Германии, Сербии и Дании.
Борис Годунов, овладевший в 1598 году царским скипетром, в решении брачного вопроса употребил еще больше усилий и устремлений, нежели Иван IV. Все было логично: если родственным отношениям с европейскими дворами большое значение придавал Иоанн, государь по крови, то для рода Годунова, уступавшего по знатности многим русским боярам, брачные связи приобретали исключительное значение. Кроме сугубо государственных интересов, они могли весьма поднять его авторитет в глазах знати и подданных.
В данном случае речь шла, в отличие от Ивана IV, не о самом Борисе, а о его детях — сыне Федоре и дочери Ксении.
Свои действия царь начал с поисков иностранного жениха-принца. Русские летописи свидетельствуют, что царская дочь являла собой лучший образец боярышни того далекого времени. Она была среднего роста, полная («телом изобильна»), белолицая, румяная, с черными глазами и черными волосами, густо лежавшими на плечах, умная («начитанная в книгах»), любительница духовного пения. Можно предположить, что Ксения была обучена всему, что требовалось для девицы знатного рода: кроме чтения, письма, изучения преимущественно церковных книги вышивания, она также изучала иностранные языки. Выбор знатного жениха для такой невесты первоначально пал на шведского принца Густава.
Однако у этого жениха судьба сложилась неудачно: его отца, шведского короля Эриха XIV, свергли с престола, и наследник скитался по европейским дворам. А в это время шел ожесточенный спор за опустевший трон между родичами Густава — его дядей Карлом и двоюродным братом, польским королем Сигизмундом. Так вот, хитроумный Борис Годунов и задумал сделать этого скитальца вторым Магнусом, т. е. через него подчинить себе Ливонию на вассальных правах, полагая, что ни шведский, ни польский короли не будут препятствовать этой акции с участием Московии.
Задуманный план стал быстро осуществляться: к Густаву прибыли царские послы, которые уговорили его переселиться в Московию, где государь обещает ему княжеское содержание и отношение к нему как к родному сыну. Принц согласился и уже 19 августа 1599 года был с большим почетом встречен царем, от которого получил в удел Калугу. Однако замысел Годунова потерпел фиаско. Приглашенный в гости принц начал вести в Москве разгульную жизнь. Его предупредили, что если он намерен стать правителем Ливонии и при поддержке русского царя претендовать на шведский трон, то должен изменить образ жизни, просить руки Ксении, принять православную веру и жить скромнее. Однако своенравный принц продолжал вести себя по-прежнему, и разочаровавшийся в нем Борис лишил его Калуги, а в 1601 году отправил жить в Углич с содержанием почти 4000 рублей. Спустя шесть лет, в 1607 году, наследник шведского престола скончался.