В это время он начал писать стихи. Его школьный учитель считал По «прирожденным поэтом», который сочиняет стихи «con amore,[8] а не по заданию». Джон Аллан разделял такое мнение учителя и даже показал ему сочинения мальчика, советуясь о возможности их публикации. Но с этим было решено повременить, дабы не разжечь честолюбия и без того чересчур честолюбивого подростка. Однако поступок Джона Аллана — свидетельство в пользу того, что он очень серьезно воспринимал литературные амбиции своего подопечного. И вовсе не был тем холодным и бесчувственным тираном, каким рисуют его биографы Эдгара По.
В школе По успешно осваивал классиков, в том числе Овидия, Вергилия и Цицерона. Но отличался и в менее ученых занятиях. По был хорошим пловцом и однажды одолел шесть миль против течения, тогда как учителя и ученики стояли на берегу реки Джеймс и наблюдали за ним. Атлетически сложенный, мускулистый и сильный, он неплохо боксировал и отлично показал себя в легкой атлетике, например в беге. Очевидный контраст с тем, что с ним сталось потом, когда в зрелые годы его почти постоянно одолевали недуги. Говорили, что у него необыкновенно приятный нрав: «Всегда веселый, всегда искрящийся радостью, По был любимцем своих товарищей по школе». Он получал призы за красноречие, считался лучшим в декламации римских поэтов и елизаветинских драматургов.
Однако, как это обычно бывает, описания современников страдают противоречиями. Один из учеников вспоминает, что По был «упрямым, своенравным, высокомерным, правда не без приступов щедрости, но далеко не всегда добрым и даже дружелюбным». Юный По копил недоброжелательство к миру. Каким-то образом его сверстники узнали, что он сын бродячих актеров и Алланы его усыновили. По этой причине мальчики «отвергли его лидерство». В результате он сделался еще более «невыносимым», что выразилось в непомерной гордыне, или надменности, но также развило в нем болезненную восприимчивость. Таким же был характер По и в зрелые годы. Другой современник вспоминал, что юный По был «склонен к уединению и невероятно замкнут». В частности, известно, что после уроков он никогда не приглашал мальчиков к себе. Уходя домой, он как бы говорил: «На сегодня лимит моей общительности исчерпан».
Мальчиком По любил долгие и, как правило, одинокие «прогулки» по окрестным лесистым холмам. С друзьями он организовывал набеги на местные сады и на грядки с репой, а также был заводилой, когда дело касалось рыбной ловли и пикников с жарением рыбы на берегу реки Джеймс. Один из тогдашних школьных приятелей По вспоминал: «Он учил меня стрелять, плавать, кататься на коньках, играть в хоккей с мячом и т. д.». У По было и еще одно увлечение. Вместе с двумя-тремя товарищами он присоединился к местному Драматическому обществу, собиравшемуся в зале по соседству, где для немногочисленных зрителей устраивались представления пьес, сценок или декламации. Джону Аллану это пристрастие пасынка вроде бы не нравилось, так как напоминало о его умерших родителях.
По продолжал писать стихи. Он сам говорил, что несколько стихотворений из напечатанных в его первой книге он написал в возрасте четырнадцати лет. Несмотря на свойственную По любовь к преувеличениям, у нас нет причин оспаривать это утверждение. Самые ранние строчки, которые нам известны, написаны аккуратным почерком на финансовом документе Джона Аллана, когда Эдгару По было пятнадцать лет:
Меланхолический тон двустишия тем более интересен, что написано оно над строчками сложных математических выкладок мистера Аллана.
Вскоре мальчик нашел и предмет для своих романтических воздыханий. Один из его школьных друзей, Роберт Стэнард, пригласил По к себе домой, где он встретил Джейн Стэнард, тридцатилетнюю мать Роберта, которая «взяла его за руку и, произнеся несколько приветливых слов, пригласила мальчика в дом». Тот был сражен и «к себе вернулся, грезя на ходу». Вероятно, ему показалось, что ожила его собственная мать.