Коли хлопцеві виповнилось п'ятнадцять років, батьки, за порадою лікарів («для зміцнення здоров'я та для розради»), записали його на військову службу. Відтак з 11 грудня 1793 р. Квітка числиться вахмістром лейб-гвардійського кінного полку. Всього через три тижні, власне кажучи, 1 січня 1794 p., він стає капітаном. Потім «за слабкістю здоров'я» переходить на цивільну службу й два роки перебуває «не при справах» у харківському департаменті герольдії. 13 жовтня 1796 р. Григорій Квітка знов повертається до війська, ставши ротмістром Сіверського карабінерського полку, після цього указом імператора Павла І від 5 січня 1797 р. був переведений до Харківського кірасирського полку, а 27 січня цього ж таки року назавжди залишає військову службу. Зрештою, усі ці перипетії були чистою формальністю – насправді юнак ніде не служив, а тільки числився на службі в різних офіційних паперах. На ту пору йому вже виповнилося дев'ятнадцять років. І ось тоді він, здається, вперше виказав серйозний намір відійти від мирської суєти й прийняти чернечий постриг. Мабуть, до такого кроку Квітку-Основ'яненка спонукали і сімейні традиції, і релігійне виховання, і його власна глибока набожність. Певну роль могла відіграти тут і моральна наука Григорія Сковороди, цього справжнього «ченця в миру», з яким Квітка не раз бачився в батьківському домі на Основі. Кажуть, що сам письменник перегодом полюбляв розповідати про своє знайомство з мандрівним філософом, а бувши в доброму гуморі, дотепно імпровізував у сатиричному ключі його славнозвісну псальму «Всякому городу нрав і права». Утім батьки були проти, мотивуючи свою незгоду на постриг сина тим, що він іще надто юний задля того, щоб приймати таке відповідальне рішення. Подейкують, що Федір Іванович не тільки не дав на постриг свого благословення, але навіть заборонив синові ходити на його могилу, якщо він усупереч його волі таки стане ченцем. Так чи ні, молодий чоловік залишився жити на Основі. У цьому його житті був і основ'янський аматорський театр, і веселі розваги з товаришами, і приємне спілкування з жіноцтвом. Здається, одне-єдине, до чого прагнув у цей час наш письменник, – жити вільно й спокійно. Принаймні саме цим він пояснював своє небажання одружуватись. 7 грудня 1803 р. в листі до старого приятеля Андрія Владимирова Квітка писав: «Хто знає нас, той дивується, що я ще й досі не одружений. Відчуваю, що мати гарну дружину – велика втіха в цьому житті, але це не моя справа!.. Я бачу, як багато тих, хто кається після одруження, але ж, гадаю, не може бути в природі того, щоб розумний чоловік каявся…». І трохи далі: «Жінок люблю як людей, а не як жінок. І, здається, цим їх не ображаю. Гідним віддаю належне, та не хочу ризикувати власним спокоєм.
У ньому все моє щастя в цьому житті, а в майбутньому, сподіваюсь, і без них буде добре. Живу собі як хочу й, дякувати Богові, ніхто мене не силує змінити спосіб життя. Бачу мавп багато, та, на жаль, людей мало…».
Судячи з усього, Квітка просто чекав слушного часу, щоб постригтися в ченці. Невдовзі такий час настав. 4 травня 1804 р. Квітка подає єпископу Слобідсько-Українському й Харківському Христофору Судимі прохання, в якому сказано: «Я народився 1778 року, перебував на військовій службі, від якої в 1797 році за власним бажанням був звільнений. З того самого часу в мене з'явився намір прийняти чернецтво, але батьки та інші мої родичі, зважаючи на мій 19-літній[5] вік, радили мені утриматись від такого кроку. Тепер же, коли я досяг 26-літнього віку й маю дозвіл від батьків…, прошу згідно з моїм бажанням призначити мене в Старо-Харківський Преображенський братський монастир на послух у надії отримати чернечий чин…».