Мальчик тоже полюбил своего учителя, хотя тот ему никогда не потворствовал, а иногда даже позволял себе колкое словечко. Например, однажды юный Томара что-то некстати ответил на вопрос Сковороды. Приговор учителя не заставил себя долго ждать: «Друг мой, так думать может только свиная голова». Юный барин, очевидно, покраснел как маков цвет, да и только, однако слуги тут же донесли об этом своей госпоже. Анна просто вскипела от возмущения, когда узнала, что ее благородного сыночка окрестили «свиной головой», и тотчас пошла к мужу, требовать, чтобы тот наказал учителя за такую неслыханную наглость. И хотя Томаре очень не хотелось этого делать, поскольку он уже успел оценить учителя, но отказать своей супруге не посмел. Он уволил Сковороду, а прощаясь, впервые обратился к нему со словами: «Прости, государь мой, – сказал Томара, – мне жаль тебя!».
Таким образом Сковорода снова остался, как напишет впоследствии Михаил Ковалинский, «без места, без пропитания, без одежды, но не без надежды». Как раз в это же время давний приятель Сковороды иеромонах Владимир Калиграф (Василий Крыжановский) был назначен на должность префекта Московской славяно-греко-латинской академии. Он отправлялся в Москву в первых числах января 1755 года и пригласил в путешествие в столицу империи и Сковороду. Философ принял предложение. Правда, в самой Москве он надолго не задержался, а пошел в Троице-Сергиеву лавру, настоятелем которой в то время был Кирилл (Федор) Ляшевецкий. Он с радостью принял Сковороду как своего близкого друга – тихая келья, прекрасная библиотека, где можно было читать труды и святых отцов, и греческих и римских классиков, дружеские беседы о поэзии, философии, о смысле жизни. Характер их отношений раскрывает письмо Сковороды Ляшевецкому, когда Кирилл уже был возведен в сан епископа Воронежского.
«Друг, очаровательный Кирилл! – пишет в нем Сковорода. – Мы послали тебе одно вслед за другим три письмеца, в которых не было, как говорится, ничего священного, кроме обычных пустяков, кроме ничтожных безделиц. Чего иного должен ты ожидать от того, кто всего себя навсегда посвятил музам, как не то, что имеет отношение исключительно к совершенству души?» Наверное, уже в стенах Троице-Сергиевой лавры Сковорода высказывал пожелание «навеки посвятить всего себя музам». По крайней мере, когда Кирилл предложил ему остаться в обители монахом, Сковорода отказался. И не только потому, что очень любил свой родной край и не хотел оставаться на чужбине. Вероятно, уже тогда Сковорода примерялся к роли одинокого странника, ноги которого ходят по земле, а сердце пребывает на небесах. «Ты говоришь, что я обещаю чудесное. Так оно и есть, мой друг, если ты посмотришь на мою душу и желания, хотя не всегда желаемое осуществляется. Что касается меня, то пусть другие заботятся о золоте, о почестях, о сарданапаловых пирах и низменных наслаждениях; пусть ищут они народного расположения, славы, благоволения вельмож; пусть получат они эти, как они думают, сокровища, я им не завидую, лишь бы у меня были духовные богатства, и тот хлеб духовный, и та одежда, без которой нельзя войти в весьма украшенный чертог жениха. Все мои силы, всю свою волю я сюда направляю: да удалится всякая плоть!»