Освободен поради липса на доказателства, Макиавели не намира място на обществената сцена в културния живот на Флоренция. Напълно изоставен от приятелите си, наклеветен и обруган, той пише стихове против своите врагове, изпълнени с много жлъч и голям сарказъм. Макиавели се настанява уединен в малка, скромна селска вила край Флоренция. Той признава своята изолираност в едно писмо: „Аз, казва Макиавели, съм се оттеглил на село, никога не виждам човешко лице и не зная нищо за това, което става по света. Аз трябва да размишлявам в тъмнината.“8
В друго писмо Пиколо Макиавели разказва за своята самовглъбена културна самота: „От гората отивам при един извор и оттам при капаните за птичета. Нося под ръка Данте или Петрарка, или някой от латинските пости, като Тибул, Овидий и др. Чета песните, посветени на любовната им мъка, припомням си моята и това ми доставя наслада.“9
Макиавели пише своите оригинални трудове повече нощно време. „Щом се мръкне признава той, връщам се вкъщи и влизам в моята работна стая. Хвърлям на прага всекидневните си измърсени, изкаляни дрехи, навличам придворните и така, преоблечен благопристойно, прониквам в дворците на великите хора от древността… Не се стеснявам да разговарям с тях, искам им сметка за техните дела и те ми отговарят с доброта… Аз съм потопен изцяло в този чуден свят и… си отбелязвах от разговорите всичко онова, което смятах за значително.“10
Така Пиколо Макиавели написва трудове, които се четат в продължение на векове, чак досега. Написва „Князът“, в български превод „Владетелят“ (1513 г.); „Размишления върху първите десет книги на Тит Ливий“ (1514–1516 г.); „История на Флоренция“ (1521 1527 г.). Към той научни произведения на Макиавели трябва да се добавят и комедиите му „Клиция“, после „Мандрагора“ и неговата новела „Белфагор“.
Заслужава да бъде отбелязан и фактът, че това забележително творчество на италианския философ и политолог е осъществено само за 10–15 години. То представлява един плод на голяма интелектуална енергия, на проницателно вникване в историята и на дълбок размисъл върху събитията на миналите времена в продължение на много изстрадани години.
Когато пише своите произведения, Пиколо Макиавели съзерцава ретроспективно драмата на античната, средновековната и ренесансовата цивилизация. Той анализира многовековната история на държавата, превратностите на политиката, иска да разбере как лидерите на обществото се издигат и падат в почти абсурдния хаос на събитията. За да открие законите на развитието в тази парадоксалност на историята, флорентинският политолог на Ренесанса, както сам отбелязва, постоянно се съветва, мислено разговаря (можем да предположим) с Аристотел и Тит Ливий, с Джаноцио Манети и Лоренцо Вала, с представителите на античната република и политиците на новата епоха. Когато пише своите произведения, в неговото съзнание витаят още идеите и художествените образи на велики творци на изкуството и красотата, от Вергилий и Овидий до Данте и Петрарка, Микеланжело и Леонардо да Винчи.
Тази обща идейна, естетическа и морална атмосфера, както и талантът създават от Пиколо Макиавели синът на Флоренция, велик драматичен мислител на Ренесанса. В неговата биография освен ролята на обективните социални условия И потребностите на епохата, като необходим компонент на личната му историческа реализация, голямо значение несъмнено имат и индивидуалните му качества.
Пиколо Макиавели отговаря на големите задачи на Ренесанса и антифеодалната борба не само със своята много характерна склонност да размишлява оригинално и дори нестандартно върху събитията и нещата, но и с вродения му темперамент, който издава гъвкави, подвижни рефлекси на нервната система. Общественото развитие в новата преломна епоха, но силата на необходимостта, изисква динамични характери, смели дейци на социалната арена, личности, способни бързо да се ориентират в сложната и драматична обстановка. Такива хора имат не само ярка душевна индивидуалност като личности, но и съответна външна физиономия на обрат.
Якоб Буркхарт описва дори „външността на човека“ в условията на италианския Ренесанс. Новата епоха, разкрепостяваща личността от аскетичната изсушеност и скованост на средновековната естетика, прокламира нови канони на красотата. Човек трябва да има тънък профил, заоблено лице, широки плещи, къдрава тъмна коса, бели ръце, дълги нежни пръсти, добра мускултура.11