Командиру отряда «Дружный» В. И. Зиновьеву посмертно присвоено звание Героя Советского Союза. На месте боев отряда возле городского Дома культуры в Холме в его честь установлен памятник. Имя Зиновьева носит одна из улиц города.
После того как партизаны покинули город, в него вошла 8-я ягдкоманда. Все мужское население Татиловской части города близ аэродрома было расстреляно, по улице Верхне-Воскресенской были сожжены дома вместе с находившимися в них жителями.
Таким образом, если бы передовые части 33-й дивизии соединились с партизанами и вошли в город, Холм был бы взят уже 18 января 1942 года.
Второй этап. Первый штурм
19–29 января 1942 г.
В 15.00 18 января командир 33-й стрелковой дивизии полковник А. Макарьев получает Директиву фронта о наступлении на Холм[9]. В 23.30 дивизия разворачивается с Ельно-Сноповского направления на Холм и начинает движение. По решению комдива 19 января соединение совершает марш по дороге Ямищи – Наход – Сопки – Борисово. По плану Макарьева дивизия должна была окружить город с юго-запада (73-м сп) и северо-запада (164-м сп) и в ночь на 20 января штурмом захватить город. 82-й сп должен был проводить демонстративные действия с восточного направления для введения в заблуждение противника.
К этому времени германские силы в Холме увеличились, все опорные пункты заняты боевыми подразделениями, Холмский узел обороны был подготовлен к отражению штурма. Войска, составляющие Холмский гарнизон (65-й полицейский батальон, 8-я ягдкоманда, рота 53-го полицейского батальона, рота 869-го батальона, 567-й кавэскадрон, транспортная группа флота, тыловые части 416-го полка), были объединены под командованием генерал-майора Т. Шерера, командира 281-й охранной дивизии. В Холм прибыли группы управления 218-й пехотной и 281-й охранной дивизий. 19 января в Холм отошли остатки разбитых под Находом и Сопками 416-го пехотного и 123-го артиллерийского полков 123-й пехотной дивизии общими силами свыше 1,5 батальона и 3 батарей. Общие силы врага составили около 4–5 боевых батальонов при поддержке одного артдивизиона.
19 января Директивой Ставки ВГК № 170035 3-я Ударная армия передавалась вместе с 4-й Ударной, действующей на Велижском направлении, в состав Калининского фронта для дальнейших действий в интересах Западного стратегического направления на Великолукском и Витебском направлениях. Армии для поддержки была передана 7-я смешанная авиадивизия, представляющая собой довольно слабое соединение, состоящее из двух потрепанных в боях авиаполков «И-16», одного полка «Як-1», двух ночных на «У-2» и одного ночного на «Р-5». На Холмском направлении периодически работали 163-й, 728-й иап и 663-й ночной лбап. Одновременно Ставка предусматривает создание группировки войск (2 сд, 2 сбр) для выполнения «частной задачи» по удару от Старой Руссы на Холм и окружению 2-го армейского корпуса вермахта[10]. 33-й стрелковой дивизии ставилась задача прорыва на Локню и Великие Луки.
Складирование имущества у часовни
В течение 19 января 33-я стрелковая дивизия сквозь снежные заносы совершает марш в сторону Холма. На марше соединение несколько раз подвергается ударам германских пикирующих бомбардировщиков группами по 15–20 самолетов. Обнаруженные советской разведкой гарнизоны Гороховка, Княжий Клин и Сопки, прикрывавшие подходы к городу, необходимо было уничтожить. С рассветом 73-й стрелковый полк выдвинулся в обход Гороховки на Княжий Клин. Передовой отряд дивизии (2-й батальон 73-го полка) в течение трехчасового боя (с 9 до 12 часов) разгромил немецкий гарнизон (до 200 человек 53-го полицейского батальона) в деревнях Наход и Гороховка. К полудню полк вышел с севера к Сопкам. 164-й стрелковый полк с пушечным дивизионом прошел через Лужки на Долгие Нивы, где расположился для атаки. 82-й полк совершил марш через Радилово на Лосиную Голову, где занял круговую оборону на случай попытки немцев оказать помощь гарнизону Сопки. Гарнизон Сопки, где находилось около 500 солдат 416-го полка, был окружен. В Сопки также отошла небольшая прорвавшаяся группа из Гороховки. Во второй половине дня, после тяжелого трехчасового боя, германский гарнизон пошел на прорыв, в ходе которого остатки германского 416-го полка были уничтожены. Советскими войсками были взяты трофеи, среди которых были противотанковые пушки и гаубицы. В Холм прорвалось по болоту несколько десятков солдат. В ходе боя у Сопок погиб командир стрелкового взвода 82-го полка мл. лейтенант А. П. Подобин, был тяжело ранен и позже умер в госпитале политрук 4-й стрелковой роты В. И. Пяткин.