Новый командир 44-го ИАП капитан AM Андреев для 54-й бригады не был посторонним человеком и в ходе войны зарекомендовал себя неплохим командиром, умевшим организовать боевую работу полка и неоднократно совершавшая боевые вылеты со своими подчиненными. Его полк единственный в 54-й авиабригаде но итогам войны был награжден орденом «Красное Знамя».
Несмотря на плохую погоду, в первый день войны бригада работала достаточно интенсивно. Только 19-й ИАП в первый день войны выполнил 53 боевых вылета, в том числе 50 на И-16. Наиболее активны были пушечные «ишачки» 3-й эскадрильи, на долю которых выпала половина всех вылетов полка (26). Правда не обошлось и без происшествий. Лейтенант Поддубный 7* грубо произвел посадку, в результате чего сломал левый подкос шасси своего И-16 (сер. № 172175). На следующий день полк отметился 45 вылетами (в т. ч. восемь на «Чайках»), 2 декабря, несмотря на общий спад активности советских ВВС из-за сильно ухудшившейся погоды, до часа дня летчики полка всё равно успели выполнить 63 вылета на патрулирование. При этом последний вылет чуть не закончился трагически. Внезапно ухудшившаяся погода застала в воздухе пятерку И-16 из состава 3-q эскадрильи. Облачность опустилась практически до земли, продолжать полет строем становилось смертельно опасно. Тогда командир группы старший лейтенант Лебединский 8* группу распустил, и летчики действовали на свой страх и риск. Тем не менее, всем им удалось благополучно посадить свои машины на разных аэродромах, причем в Горелово сел только один из них.
Затем вплоть до 19 декабря летчики полка либо вообще не летали, либо выполняли единичные вылеты на разведку погоды и патрулирование, что в сумме за день редко превышало планку в два-четыре вылета. Более-менее активно полк действовал только 5 декабря, выполнив 35 боевых вылетов (в т. ч. 26 на И-16).
30 ноября летчики 26-го ИАП выполнили 41 самолето-вылет, 1 декабря — 100 (в т. ч. 27 на «Чайках»), а затем в деятельности истребителей полка наступил «провал», вплоть до 18 декабря, прерванный лишь кратковременной вспышкой активности 5 декабря, когда полк совершил 26 вылетов И-16, да несколькими вылетами 3 и 6 декабря.
Сходная ситуация складывалась и в 44-м ИАП, истребители которого в течение первого дня войны выполнили 37 самолето-вылетов, в том числе 34 на И-16. На следующий день — 97 вылетов, 2 декабря — 24, 3 декабря — 0. В журнале боевых действий полка за 30 ноября имеется запись о сбитом в 11:54 финском «Юнкерсе», однако кто и при каких обстоятельствах сбил этот самолёт, и к какому типу он на самом деле принадлежал, так и осталось непонятно, поскольку первый вылет в этот день, судя по полковым документам, состоялся только в 11:59. Зато уже 1 декабря произошло первое с начала войны летное происшествие. После вылета на патрулирование летчик 3-й эскадрильи младший лейтенант Мочалов не проконтролировал расход топлива и сел за границей летного поля. При посадке самолет скапотировал, погнув винт. Более серьёзными повреждениями оказались сломанные 4-я нервюра и правая плоскость. При этом сам летчик отделался «легким испугом», да и у самолета по большому счёту повреждения были «не смертельными».
Вынужденное бездействие в полках бригады использовали для подготовки матчасти и личного состава к грядущим боям, а также борьбе за повышение воинской дисциплины, которая, прямо сказать, была не на высоте. В 19-м ИАП 13 декабря командир решил устроить учебную тревогу, результаты которой оказались не слишком впечатляющими. Лучше всех оказалась 3-я эскадрилья, дюжина истребителей которой через четыре минуты уже стояли с запущенными двигателями. Во 2-й АЭ на запуск моторов у такого количества машин ушло десять минут, а в 1-й АЭ — 12, хотя первые два истребителя в обоих эскадрильях удалось завести уже спустя три минуты после объявления тревоги. При этом у десяти И-16 полка запустить моторы вообще не удалось.
Последовавшее вскоре улучшение погоды ознаменовалось резким всплеском активности истребителей авиабригады. В декабре месяце И-16 одного только 19-го ИАП выполнили 624 самолето-вылета, налетав 702 часа 10 минут. Не менее интенсивно действовали и другие полки. Энтузиазм пилотов при выполнении вылетов на патрулирование зачастую играл с ними дурную шутку. В нескольких случаях доходило до атак своих самолетов. Например, 5 декабря лейтенант Ковалев из 1-й эскадрильи 19-го ИАП обстрелял И-153. Ещё более любопытный эпизод имел место 19 декабря. В 12:30 патрульное звено И-16 из состава 2-й АЭ 26-го ИАП в районе Парголово — Кронштадт на высоте 3000 м обнаружило и атаковало звено бомбардировщиков, опознанных нашими лётчиками как «Бристоль Бленхейм». Согласно журналу боевых действий полка, «после атаки один самолет противника пошел со снижением, оставляя после себя густые клубы дыма. Пройдя Кронштадт звено самолетов противника ушло на свою территорию с курсом 355–360 град.».
Любопытным здесь является то обстоятельство, что, согласно финским данным в этот день «Бленхеймы» летали исключительно в полосе действия 8-й армии, т. е. севернее Ладоги. Не исключено, что объектом атаки истребителей 26-го ИАП могли оказаться свои СБ или ДБ-3, возвращавшиеся из боевого вылета.
19 декабря бригада открыла счет безвозвратно потерянным в ходе советско-финской войны И-16. Лейтенант В.И.Яковин 9*(И-16 № 521А379), младший летчик 1-й АЭ 19-го ИАП, при взлете с аэродрома Горелово в составе звена капитана Цурбанова 10*, уже оторвавшись от земли, зацепил крылом И-16 (№ 52181) младшего лейтенанта Романова, который, грубо нарушив летную дисциплину, рулил не по рулежной, а по взлетной полосе. Самолет Яковина резко накренился вправо и ударился о землю. От удара сразу же отлетел мотор, после чего «ишачок», сделав несколько кувырков, остановился. Яковин потерял сознание, но вскоре очнулся и смог самостоятельно выбраться из кабины искореженного «ишачка», несмотря на травму головы. Полностью разбитый И-16 пришлось списать. На самолете Романова был лишь поврежден винт, а в надмоторной раме появилась трещина. Главными виновниками аварии были признаны Романов, грубо нарушивший правила НПП-38 11*, а также капитан Цурбанов, который не убедился перед взлетом в том, что полоса свободна. Обоим был объявлен выговор. Спустя два дня, 21 декабря, бригада потеряла еще один И-16 (№ 521А406) летевший на котором лейтенант Краснощеков из 1-й АЭ из 26-го ИАП по причине полной выработки горючего произвел посадку на лес и разбил самолет.
В связи с тем, что бригада базировалась не на полевых аэродромах, а на достаточно хороших базовых аэродромах вокруг Ленинграда, «переобувание» с колес на лыжи у её истребителей произвели несколько позже, чем в 59-й авиабригаде. Так 19-й ИАП переставил свои машины на лыжи только 23 декабря.
Тем временем острая нехватка истребителей на фронте заставила отвлечь часть сил 54-й авиабригады от прикрытия Ленинграда и использовать их для сопровождения своих бомбардировщиков, штурмовых действий по войскам противника и даже патрулированию над линией фронта. Так, 20 декабря 26-й ИАП произвел 11 вылетов на патрулирование в зоне № 1 Ленинграда, восемь на прикрытие штаба 7-й армии в Райволе и девять на штурмовку финских зенитных точек. В последнем случае действовали «бисы» 4-й эскадрильи, а все остальные задачи решали И-16. Истребители 19-го ИАП несколько раз вылетали на сопровождение фоторазведчиков СБ из состава 1-й ДРАЭ. Всего же в декабре вылеты на сопровождение бомбардировщиков и разведчиков этой дальнеразведывательной эскадрильи совершались 19, 23, а также 25–27 декабря. В одном из таких вылетов пилоты И- 16 54-й авиабригады вступили в первую реальную схватку с финскими истребителями.
24 декабря 24-и СБАП 15-й авиабригады получил задачу нанести удар по объектам в Кякисалми 12*, однако из-за трудных метеоусловий вылет не состоялся, и выполнение задачи перенесли на следующий день. Для сопровождения СБ было выделено 24 И-16 26- го ИАП из состава 2-й и 3-й эскадрилий, во главе которых вылетел сам командир бригады полковник Благовещенскй. В районе цели на высоте 2500–3000 м строй И-16 2-я АЭ был атакован парой «Бульдогов» из состава LLv 26 (ведущий лейтенант Берг на самолете с бортовым BU-73, ведомый сержант Порвари на BU-68). Ведущий советской группы, помощник командира 26-го ИАП капитан Дервянов, вовремя заметил угрозу и перешел в контратаку. Вот как он описал последующие события в своем донесении: