Вскоре Херасков попробовал свое перо в драматическом жанре, и первый его опыт — трагедия «Венецианская монахиня» (1758) — был весьма замечательным в своем роде и принципиально важным. В трагедиях классицизма обычно изображались размышления и поступки высокопоставленных особ — королей, князей, вельмож или полководцев. Херасков же написал пьесу из жизни частных людей, находящихся под гнетом религиозных и полицейских установлений, изобразил их переживания.
В предисловии к «Венецианской монахине» Херасков сообщил, что в основу сюжета он положил подлинный факт, изменив лишь имена действующих лиц, а если «что и от себя прибавил, то в драме позволено быть может». Ссылаясь на необходимость держаться ближе к подлинности, он объясняет и количество действий в трагедии — три, вместо считавшихся обязательными пяти.
На сцену театра Херасков вывел людей неизвестных и ничем, кроме яркости своих чувств, не замечательных. Отец Коранса — сенатор, начальник городской стражи в Венеции, то есть человек служащий, о родителях же Занеты не сказано ничего, кроме того, что они умерли. Сами герои также не успели совершить значительных поступков, и интерес к ним вызван не их общественным положением, а тем, что они чувствуют и как рассуждают о своих чувствах. Это рядовые люди, чью судьбу Херасков показывает зрителю, такому же, как они, рядовому человеку.
Особенности сюжета потребовали и точных авторских ремарок. Вместо неопределенной пометы места действия в классицистических трагедиях — «в чертогах князя», «во дворце» — Херасков называет город Венецию и указывает, что «театр представляет часть монастыря святыя Иустины и часть дома послов европейских». На этой территории и развертываются дальнейшие события.
А заключаются они в следующем. Занета, похоронив родителей и брата, по их завещанию поступает в монастырь, отрекается от брака, чтобы молиться о дорогих покойниках. Таково было их предсмертное желание, которое Занета поклялась исполнить. Жестокость подобного требования родителей очевидна, но Занета согласилась с ним, будучи уверена, что ее возлюбленный Коранс погиб на войне. Между тем Коранс, пробыв в отлучке три года, возвращается и с ужасом узнает, что та, которую он считал своей невестой, заточена в монастырь. Коранс пробирается на свидание с ней, ведет долгую и безуспешную беседу, пытаясь уговорить нарушить данный обет, и на обратном пути подвергается аресту. Его обвиняют в недозволенном пребывании на территории иностранного посольства, за что, по закону, полагается смертная казнь. Коранс мог бы объяснить, что шел из монастыря, но это значило бы скомпрометировать Занету. Острота ситуации усиливается тем обстоятельством, что судьей Коранса выступает его отец, сенатор, по долгу звания своего выносящий сыну смертный приговор.
«Венецианская монахиня» всем своим содержанием направлена в защиту простого человеческого чувства, не стесненного требованиями религиозных обрядов и условностями общественного характера. Вместе с тем в своей первой пьесе Херасков — в дальнейшем он не станет высказываться на эту тему столь определенно — скорбит о том, что религиозные догмы сковывают сознание Занеты и мешают ей обрести свое счастье с любимым, делают ее жертвой ненужного обета.
Коранс весь во власти своего чувства, сильного и свободного. Ради него он готов идти на казнь, нанести позор родному отцу, семье, себе самому, страсть его преодолевает все преграды, кроме сопротивления Занеты. Религиозная фанатичка выкалывает себе глаза, буквально следуя библейскому тексту, ибо они грешили, взирая на Коранса. Коранс же любит ее, несмотря на отказ соединить с ним свою судьбу, и умирает со словами:
Ромео и Джульетта гибнут как жертвы феодальной семейной распри. В смерти Занеты и Коранса виноваты монастырские порядки, ложные представления о греховности любовного чувства, утвердившиеся в зараженных религиозными предрассудками умах. И об этой трагедии рассказал Херасков в своей «Венецианской монахине».
Литературный дебют Хераскова был смелым и значительным, но в дальнейшем поэт пошел по другому пути, что стало заметно двумя годами позднее, на страницах журнала «Полезное увеселение». Этот журнал издавался при Московском университете с января 1760 по июнь 1762 года, первые два года еженедельно, последнее полугодие — помесячно.