Казалось бы, изменившаяся ситуация должна была заставить призадуматься тверского князя, заставить поверить, что его соперничество с Москвой проиграно. Но не таков был князь Михаил Александрович. С патологической настойчивостью вновь бросается он на земли московского княжества, выбирая себе новых союзников, желающих пограбить московские земли.
Сам Михаил Тверской 4 апреля неожиданным штурмом захватывает г. Дмитров, беря с города выкуп, уводя в Тверь его жителей. В это же время его союзники из литовской коалиции в лице князя Кейстутия, брата Ольгерда, Андрея Ольгердовича Полоцкого, князя Витовта Кес-тутьевича, князя Дмитрия Друцкого «и иных многих князей со многими силами»[125] осадили город Переяславль. И хотя город взять не удалось, был нанесён большой ущерб: выжжены окрестные сёла и посад города, уведено в плен много людей. Кто входил в «иных многих» источники не сообщают. Пограбив Дмитров и Переяславль, эти две военные силы соединились и совместно осадили Кашин. Этот удар был особенно важен для Михаила Александровича. Им он заставил своего двоюродного брата отказаться от союза с Москвой и принять крестное целование в свою пользу. Но и на этом союзники не остановились. Был захвачен город Торжок, важный торговый и стратегический пункт, узел постоянных противоречий Москвы, Твери, Новгорода. Михаил Александрович посадил в городе своего наместника и установил там свою власть.
Захват Торжка ещё больше раскручивает спираль событий. Известно, что новгородцы не смирились с потерей и, как только узнали о поражении, сразу же отправили большой отряд отвоевать город. Им это удалось, но, прекрасно понимая, что Михаил Тверской на этом не остановится, стали укреплять город. Михаил Александрович не замедлил предпринять ответные действия и 31 мая «ста под градом Торжком» [126]. Попытка мирным путём уладить конфликт, предпринятая тверским князем, не увенчалась успехом. Новгородцы и жители Торжка, «похвалившсся силою своею и мужьством»[127], решили биться с врагом. И вот здесь они допускают очень важную тактическую ошибку. Вместо того, чтобы отсидеться за стенами города и дождаться новгородской и московской помощи, они вышли биться из города. А в открытом бою тверчане были значительно сильнее. Страшный разгром учинили они новгородцам. В числе убитых упоминаются посадник Александр Аба-кумович, новгородский тысяцкий Иван Тимофеевич, кроме них, Иван Шахович, Григорий Щебелкович, Тимофей Данилович, Михайло Грязной, Денис Вислов и многие другие[128]. Разгром довершился тем, что загорелся посад, и ветер перекинул огонь на город. Пожар в городе был страшен. В страхе и смятении бежали люди из города, гибли в реке, падали под ударами тверичей, попадали в плен. Страшна участь тех, кто не покинул юрод. Многие из них сгорели на улицах, некоторые искали спасения в церкви Спаса и там задохнулись. Поражение новгородцев было полным.
Не помогла свадьба Владимира Андреевича на Елене Ольгердовне, не внесла она доброго мира, не установила на измученной ратью земле спокойствия Что-то источники тут не договаривают. Как-то не укладываются в логическую цель действия Ольгерда Гедеминовича. Либо брачным союзом хотел он разбить московский блок и привязать Владимира Андреевича к Твери и Литве, либо хотел прочного мира, но неожиданные обстоятельства, неизвестные нам, заставили взяться за меч и идти вновь на Москву? И опять инициатива исходила, очевидно, от тверского князя. Вновь уговорил он своего шурина в поход на Москву.
12 июня у Любутска встретились противники. С одной стороны, Ольгерд и Михаил, с другой стороны, Дмитрий с «многою силою». Закаляли военные походы молодого московского князя, давали столь необходимый опыт, появлялась уверенность в собственных силах. В первом же бою московские войска разбили сторожевой полк Ольгерда. Это поражение вызвало замешательство в литовском войске, «бысть замятия в литовской рати»[129], так что Ольгерд не решился предпринять ответный Удар. Противники расположились по обе стороны большою оврага, не решаясь напасть друг на друга. Такое противостояние продолжалось несколько дней, итогом которого явилось перемирие, заключённое воюющими сторонами.