За да привлича вниманието към себе си, принцът се отдава на школски лудории. Веднъж боядисва лицето си в черно и се скрива под масата, на която обядва леля му, принцеса Шарлота Амалия, след което я изплашва, като изскача оттам с крясъци. Друг път посипва пудра захар върху главата на достолепната си баба, кралица София Магдалена, или пък замеря с кифличка един лутерански пастор.
Когато пораства, Кристиан замества наставниците с по-приятната компания на свои връстници, състояща се първоначално от неговия паж Сперлинг и от камериера Кирхоф, които го въвеждат в света на чувствените удоволствия на юношеството. Ревердил отбелязва морализаторски: „Ще премълчим безобразията, към които Сперлинг може да го е тласнал“, но допълва, че те без съмнение са допринесли за началото на лудостта на принца. Датският психиатър В. Кристиансен, който през 1906 г. публикува класическото изследване за лудостта на крал Кристиан VII (V. Christiansen. Christian Den VII’s Sindssygdom, Copenhagen, 1906.), отдава отчасти началото на заболяването на нещо, което днес изглежда смешно — на прекаленото му пристрастяване към мастурбирането. Отдушник за агресивните си инстинкти принцът намира в броденето по улиците на Копенхаген нощем, перчейки се със „зорницата“ на някакъв нощен пазач — кълбо с железни шипове, което задига по време на свада из тъмните улици на столичния град.
Когато навършва шестнадесет години, започват преговори за женитба с неговата тринадесетгодишна братовчедка, сестрата на английския крал Джордж III, Каролина Матилда. В усложнената дипломатическа обстановка в Европа по онова време, когато на континента все още се усещат неблагоприятните повеи на острите противоречия, предизвикани от Седемгодишната война175, англичаните виждат в брака с бъдещия крал на Дания полезна преграда срещу френското влияние и средство за укрепване на английската мощ в Северна Германия и в района на Балтийско море. Английският посланик в Дания, Титли, съобщава ентусиазирано в родината си, че Кристиан е „много симпатичен и изискан… добре запознат с основите на природните закони и общите богословски въпроси… [и който притежава] мъжествени черти на лицето, елегантна и забележителна фигура“. Това, което прави силно впечатление не само на посланика, но и на други хора, е невероятната прилика между принца и английския крал на младини. Макар че официално годежът е обявен в британския парламент на 10 януари 1765 г., сключването на брака не се предвижда през следващите две години — план, който обаче се налага да бъде променен заради внезапната смърт на датския крал Фредерик V през 1766 г. и възкачването на престола на сина му Кристиан.
Младоженката Каролина Матилда е най-малкото дете в семейството, родена четири месеца след смъртта на баща си Фредерик, принца на Уелс, и отгледана от неговата вдовица, принцеса Аугуста. Тя е простодушно, но симпатично момиче със специфичната крехка хубост на порцеланова фигурка. Нейният съпруг, който също е русокос и има светлосини очи, изглежда не по-малко привлекателен. На пръв поглед двамата не са толкова неподходящи един за друг, колкото се оказва по-късно.
Младата принцеса изпада в дълбока депресия от новината, че сватбата трябва да се състои по-скоро, отколкото е очаквала. Датските обичаи не ѝ разрешават да вземе със себе си английски придворни дами и това за нея означава на практика да замине в изгнание. Церемонията е предвидена за 7 часа вечерта на 2 октомври 1766 г., сряда, в залата за гости на двореца „Сейнт Джеймс“, а херцогът на Йорк е упълномощен да представлява младоженеца. Нищо не се случва обаче преди 8 часа същата вечер, защото „бедната малка кралица е така сломена, че трябва да остане в официалната спалня на двореца, докато се съвземе“ — съобщава лейди Мери Кок. (Lady Mary Coke, Letters and Journals, vol. I, p. 65.) По-късно кралицата рони горчиви сълзи на път за новата си родина.