При това не трябва да забравяме, че Джон живее във време на груби нрави, смекчавани само донякъде от молитвите и светостта, когато хората често си нанасят осакатяващи рани и се обливат в кръв. Но дори и за стандартите на неговото време Джон изглежда прекомерно жесток: „много лош човек, жесток към всички мъже, а към хубавите жени — просто ненаситен“, продължава коментара си хронистът Ричард от Дивайзес. Жестоката и направо садистична природа на краля се разкрива добре в отношението му към неговия френски племенник Артър от Бретан54, за когото се говори, че има повече права върху английската корона, отколкото самия Джон.
Майката на Артър, Катрин, страхувайки се, да не би да посегнат на живота на сина ѝ — по онова време момче на дванадесет години — го изпраща за по-сигурно в двора на френския крал Филип Огюст. Бретонците на драго сърце го признават за свой феодален господар, което разгневява съседите им — жителите на Нормандия, които са на страната на Джон. И от този момент нататък крал Джон не може да се отърве от постоянните си страхове от съперничеството на младия Артър.
Съдбата обаче помага на краля. Най-накрая, през 1202 г., младият принц е пленен от войските на Джон при Миребо и веднага изчезва от историческата сцена. Хронистът Ралф от Когсхол твърди, че Джон нарежда Артър да бъде ослепен и кастриран в замъка Фалез, но че пазачът му Юбер дьо Бург успява да осуети това пъклено дело — една история, заимствана от Шекспир в драмата „Крал Джон“.
В друга хроника от онова време е разказана една по-вероятна история. Тя е писана в цистерцианското абатство в Маргам, в Глостършър, а негов покровител е Гийом дьо Бриуз, заловил Артър при Миребо. Ето какво гласи другата версия:
„След като крал Джон залови Артър жив и го държа в затвора за известно време в замъка Руан, най-накрая, след вечеря, в четвъртък преди Великден (3 април 1203 г.), когато кралят се беше напил и беше обладан от дявола («ebrius et daemonio plenus»), той го погуби със собствената си ръка и като върза тежък камък за трупа му, го хвърли в Сена. Тялото беше открито от някакъв рибар, оплетено в мрежата му, и беше извадено на брега, където го разпознаха. Понеже се страхуваха от тиранина, отнесоха тайно тленните останки на Артър в абатството на Бек, където ги погребаха.“ („Анали на Маргам“ в „Annales Monastici“).
По онова време семейство Бриуз са много близки на Джон и са богато надарени от него със земи и титли, но по-късно отношенията между краля и Гийом дьо Бриуз се обтягат и се развиват в познатата днес история на подозрения, терор и жестока смърт. Дьо Бриуз може би смята, че не е достатъчно щедро възнаграден. Кралят пък се страхува от способния си поданик, който при това крие негова, свързана със смърт, тайна — убийството на Артър. Когато Джон поставя въпроса пред съпругата на Гийом — Матилд, да предаде като заложници синовете им, тя доста недискретно отговаря на кралските пратеници, че и не мисли да предава децата си на човек, който е убил собствения си племенник. Тогава Джон започва да преследва семейство Бриуз с нестихваща отмъстителност.
Джон е наистина отмъстителен и жесток крал, но не само това; неговата жестокост — била тя импулсивна или умишлена — дотолкова граничи със садизъм, че само заради това, той заслужава да бъде смятан за луд. В това отношение той може спокойно да се сравнява с руските царе Иван Грозни и Петър Велики, чието садистично отношение към враговете им носи белега на ментална неуравновесеност.
Неуравновесеността на Джон си проличава най-ярко във вечното му чувство за несигурност, поради което преследва така жестоко и отмъстително враговете си, както и в постоянната му завист и подозрителност, с която се отнася както към приятели, така и към зложелатели. Затова с такава лекота изоставя хората, които са му служили вярно, каквито са Юбер дьо Бург или Уилям Маршал. Крал Джон разчита на един ставащ все по-тесен кръг от съветници, както и наемни войници от чужбина, какъвто е Жерар д’Атие. Макар че проявява известни способности и качества, кралят в крайна сметка се озовава в една ситуация, която излиза от неговия контрол: разочаровани от своя владетел барони, които стават раздразнителни от смазващите ги данъци, събирани от хазната; все по-малки държавни приходи, дължащи се както на повишаващите се цени, така и на понижаващите се доходи на населението; враждебно отношение от страна на двамата най-влиятелни политически мъже на онова време — френския крал Филип Огюст и папа Инокентий III. Но така излиза, че Джон е неудачник, а не луд. Ала все пак има и други страни от неговия характер, които озадачават и тревожат съвременниците му. Както твърди хронистът от Маргам, „той е обзет от дявола“, а Роджър от Уендовър добавя сурово, че кралят е „докаран до лудост с магии и заклинания“. И така, можем да се запитаме: ако не е луд, дали е с напълно здрав разсъдък? И дали тези пориви на невъздържаност, наследени от дедите му, не го отвеждат отвъд границата на нормалното поведение? Дори да признаем, че не сме сигурни в неговата лудост, все пак е трудно да си обясним начина, по който понякога се държи. Неговата пасивност в някои моменти, внезапните му избухвания и жестокост в други, както и натрапчивата му мнителност говорят, че той вероятно е страдал от някаква остра форма на психическо разстройство.