Бой конницы продолжался семь часов. В конце концов, имея количественное и качественное превосходство, польская конница начала теснить конные ополченские сотни, и им пришлось отступить в направлении Чертольских ворот.
В результате кровопролитного боя противник подошел к Земляному валу. Наступили критические часы сражения. Стремясь развить наметившийся успех, Ходкевич ввел в дело наемную пехоту, до этого помогавшую коннице лишь частью сил. Пехота интервентов во взаимодействии с конницей пошла на штурм Земляного вала.
Профессиональные наемные солдаты, имевшие большой военный опыт и сноровку, сбили ополченцев с вала (хотя и понесли при этом немалые потери) и заставили их отступить в пределы Земляного города, где ожесточенный бой продолжался на улицах среди развалин.
Главный свой удар Ходкевич снова наносил по левому флангу русских войск, прижав их к берегу Москвы-реки. Пожарский, держа в своих руках все нити управления войсками и видя, что сражение переместилось на городские улицы, приказал ополченской коннице спешиться. Это он сделал по двум соображениям. Во-первых, в Деревянном городе, где было много окопов, развалин, различных укреплений, конница не могла эффективно действовать, как в поле, и несла неоправданные потери; во-вторых, спешивая конницу, князь Дмитрий преследовал еще одну важную цель — он решил усилить свою пехоту, которая вела ближний бой. Из окопов русские ратники залпами били по наемникам, а затем сходились врукопашную.
В разгар сражения у стен Белого города полковник Струсь решил нанести удар в тыл ополчения и соединиться с войсками Ходкевича. Но отряд, который Пожарский заранее выделил для защиты Чертольских ворот с тыла, и сторожи ополчения отбили атаку. В этом бою на глазах Кузьмы Минина был убит его любимый племянник — бесстрашный воин Фотим Еремкин. С трудом удалось отряду костромичей, которым предводительствовал ремесленник Ремень, загнать поляков обратно в Кремль. При этом интервенты понесли большие потери.
Неудачно закончилась также вылазка поляков в районе Водяных ворот (около теперешнего Каменного моста). Несмотря на то что со стен Кремля обстреливали ополченцев из пушек, они не только не отступили, но и захватили у противника знамена, многих поляков перебили, а остальных заставили повернуть вспять. Сторожи ополчения выполнили свою задачу, не позволив осажденному гарнизону в разгар сражения нанести удар в спину русских войск.
В то время как ополчение Пожарского вело упорный, тяжелый бой с интервентами и очень нуждалось в помощи, князь Трубецкой со своими казаками бездействовал. Он стоял на правом берегу Москвы-реки и спокойно наблюдал, как русские ратники, истекая кровью, героически отражали беспрерывные вражеские атаки.
Польские войска начала теснить отряды Пожарского, грозя опрокинуть их в Москву-реку, а Трубецкой на помощь не шел. Некоторые казаки, обозленные нежеланием ополчения стать вместе с ними в «таборах», язвили по поводу ополченцев: «Богаты пришли из Ярославля, так сами одни отбивайтесь от гетмана». Однако когда на глазах у казаков левый фланг ополченцев оказался отрезанным и поляки прижали его к берегу реки, на помощь своим, не ожидая приказа Трубецкого, бросились через реку в бой конные сотни, переданные накануне из ополчения. За ними последовали со своими отрядами атаманы Афанасий Коломна, Дружина Романов, Филат Можанов и Макар Козлов. Перед выступлением они заявили Трубецкому, что «в вашей[2] нелюбви Московскому государству и ратным людям пагуба только чинится. Почему не помогаешь погибающим?» Удар пяти свежих конных сотен ополченцев и четырех отрядов казаков во фланг противнику в конечном счете решил исход сражения 22 августа. Натиск поляков иссяк.
Войско Ходкевича, понеся за день огромные потери, спешно отступило за Москву-реку на Воробьевы горы. Интервенты оставили на поле боя свыше тысячи убитых. Еще больше было раненых. Однако, несмотря на потери в людях и коннице, гетман не терял надежды прорваться в Кремль и оказать помощь осажденному гарнизону.
Теперь план польского военачальника заключался в следующем: начать наступление через Замоскворечье (Ходкевич отметил бездействие и безынициативность Трубецкого) и одновременно вылазкой Струся из-за Кремлевской стены сковать действия ополчения Пожарского. Гетман, видя, что с этой стороны трудно подать осажденным помощь и доставить продовольствие, потому что русские хорошо укрепили Белый город и заслонили путь к Кремлю своим «табором», передвинулся на другую сторону реки Москвы, где русские не столь надежно укрепились и имели лишь два острожка.