Замысел операции предусматривал прорыв эскадры с десантными войсками (2-й армейский корпус) из Феодосии через Керченский пролив в Азовское море, переход морем и высадку десантных войск в районе Кирилловки. Командующим операцией был назначен генерал-лейтенант Я. А. Слащев, командиром высадки – начальник 2-го отряда Черноморского флота капитан 1-го ранга Н. Н. Машуков.
Сообразно этому был построен план операции: 1-й армейский корпус (командир генерал от инфантерии А. П. Кутепов) атаковал Перекоп, 3-й армейский корпус (командир генерал Писарев) пытался форсировать Чонгар. Наступление должно было развернуться 8 июня. Одновременно из Феодосии 2-й армейский корпус должен был тронуться в путь и, пройдя ночью узкий Керченский пролив, где фарватер проходил всего в 1,5 километрах от берега Тамани, занятого Красной армией, высадиться 7 июня в 50 километрах от фланга 13-й армии. Расчет был построен на внезапности. Белогвардейское командование считало, что оно не сможет скрыть самого факта подготовки к десанту, но надеялось удержать в тайне время и место высадки. Мало того, оно рассчитывало выполнить десант в такое время, когда 13-я армия будет связана наступлением с фронта. Особенностью десантной операции была высочайшая скрытность ее подготовки, особенно планирования. Ради нее совершенно пренебрегли подготовкой высадки десанта. Кирилловская десантная операция готовилась около трех недель. Разработка плана операции велась лично генерал-лейтенантом Я. А. Слащевым. С планом был ознакомлен только утвердивший его генерал-лейтенант П. Н. Врангель.[50] Даже начальник штаба корпуса узнал место высадки лишь тогда, когда десантный отряд вышел в Азовское море.
20 мая корпус был снят с позиции в районе Джанкоя и двинулся по железной дороге в Феодосию. 5 июня суда с десантом вышли из Феодосии. Ночью белогвардейская эскадра скрытно форсировала Керченский пролив и вышла в Азовское море. Наступление белогвардейских войск из Крыма в Северную Таврию началось в 4 часа 6 июня с высадки 2-го армейского корпуса в районе деревни Кирилловки, расположенной восточнее Геническа. Высадка десанта продолжалась в течение дня. Она оказалась неожиданной для командования 13-й армии, получившего первые сведения о ней от летчиков 3-го и 13-го авиационных отрядов только вечером 6 июня.[51] Летчики 3-го авиаотряда обнаружили переход десантного отряда в полдень 6 июня, когда многие его суда еще только подходили к району высадки. Запоздание переданных авиаотрядом сведений о противнике объяснялось тем, что связь штаба армии с авиацией была организована слабо. Высадка десантных войск проходила без сопротивления.[52] Только во второй половине дня 6 июня появился советский самолет, сбросивший 7 бомб весом 40 килограммов, не принесших вреда десанту. Кроме того, противник довольно удачно провел демонстрацию высадки десанта в районе порта Хорлы и этим отвлек внимание командования 13-й армии от подлинного района высадки. Поэтому 2-й армейский корпус практически не встретил на берегу сопротивления. Только 50 красных конников пытались оказать сопротивление десантным войскам.[53]
Однако десантные войска испытали немалые трудности в связи с плохой погодой и собственной неподготовленностью. Место, избранное для высадки, не допускало подхода транспортов ближе чем на 1 километр. Когда эскадра в составе 32 транспортов и 12 военных кораблей подошла к берегу, то она вынуждена была стать на якорь, не зная, что делать. Разыгрался шторм, на берег шел накат, а средств для высадки не было. Тогда людей, лошадей и орудия стали просто спускать в воду, и по горло в воде люди тащили к берегу пушки, обдаваемые волнами. За день удалось таким образом высадить всего около 800 кавалеристов, 200 солдат и 4 орудия. Потери корпуса при высадке – один человек и две лошади.[54] После высадки корпус двинулся в тыл противника.
Командование 13-й армии, находившееся под угрозой атаки белогвардейцев через перешейки, не могло выделить сил для отражения высадки. Первый эшелон десанта немедленно и не ожидая высадки всего корпуса перешел в наступление и после форсированного перехода в 70 километров овладел станцией Акимовка, перерезав единственную артерию, питавшую советские войска. Противопоставить развивавшемуся обходу можно было только сборные комендантские команды. Имея более чем тройное превосходство в силах, белогвардейцы сломили сопротивление частей 13-й армии и 9 июня заняли Мелитополь.[55] Вслед за этим началось наступление главных сил белогвардейских войск со стороны Перекопского перешейка. Одновременно продолжалась атака перешейков. В этих условиях отход советских войск на Каховку был единственно возможным выходом из грозившего окружения.