По воле Махно, несмотря на попытки уездного комиссара Временного правительства Михно усмирить своего почти однофамильца, Гуляйпольский район превратился в карликовое вольное государство, которым он и руководил. Махно быстро вошел во вкус правителя, но понимал, что его власть зависит от крестьянской поддержки. И он решил ликвидировать помещичье землевладение. В середине августа 1917 г. Нестор как председатель местного Совета произвел в Гуляйпольском районе учет брошенной сбежавшими помещиками земли и инвентаря и предложил материально уравнять богатых и бедных крестьян. 25 сентября он подписал декрет уездного Совета о национализации земли и разделе ее между крестьянами. Так он ликвидировал местное помещичье хозяйство еще до Октябрьской революции, и гуляйпольские крестьяне всегда потом считали, что землю им дал именно Махно.
Победу Октябрьской революции Махно воспринял благосклонно, как и подавляющее большинство крестьян, интересы которых он защищал. Как раз тогда он вел борьбу со сторонниками Центральной Рады, в которой увидел серьезного соперника. В конце 1917 г. он сотрудничал с небезызвестной анархисткой М. Никифоровой, которая во главе своего отряда громила местные органы власти, наводила «порядок» по своему усмотрению и никому не подчинялась. Если Аршинов преподнес Махно уроки теории анархизма, то Никифорова — практического воплощения их в жизнь в обстановке революции и гражданской войны. Махно принимал участие в разоружении казаков, возвращавшихся с фронта на Дон, где концентрировались силы контрреволюции под командованием атамана Каледина, и именно тогда заключил союз с Советской властью. В начале 1918 г. Махно пригласил одного из командиров красных войск, сражавшихся с контрреволюцией на Юге, А. М. Беленкевича, в Гуляйполе. Рассказав о своей судьбе, Махно склонил его на свою сторону. Тот даже заявил, что «Гуляйполе — это маленький красный Петроград», и дал Нестору 3 тыс. винтовок, 6 пушек, 11 вагонов патронов и снарядов[21].
В апреле 1918 г. к Гуляйполю подошли приглашенные Центральной Радой кайзеровские войска. Крестьянский предводитель бежал в Таганрог, откуда через Ростов-на-Дону, Астрахань, Царицын и Саратов добрался до Москвы. В столице он встретился с рядом видных анархистов, в частности с Кропоткиным. Побывал Махно и у Председателя Совнаркома РСФСР. В. И. Ленин интересовался событиями на Украине, особенно тем, как идет борьба народных масс против австро-немецких оккупантов, войск Центральной Рады, а затем сменившего ее гетмана Скоропадского. Их встречу организовал Я. М. Свердлов. Как писал Махно, Ленин произвел на него большое впечатление[22]. В то же время Махно обвинил Предсовнаркома в разгроме анархистских организаций в Москве в апреле 1918 года. Тогда же Махно впервые услышал выступление Л. Д. Троцкого и познакомился с одним из руководителей левоэсеровского мятежа в июле 1918 г. Д. И. Поповым, в будущем видным деятелем махновщины.
Московские встречи вдохновили Махно на борьбу с кайзеровскими оккупантами и их марионеткой Скоропадским. Получив от члена Всеукраинского бюро по руководству повстанческим движением В. П. Затонского документы на имя учителя И. Я. Шепеля (отсюда, очевидно, укоренившаяся в литературе версия, что Махно был учителем), он выехал в Гуляйполе. Покидая «бестолково-суетливую» Москву, Махно увозил с собой разочарование в деятельности столичных анархистов, которые практически прекратили там выступления, но обещал Аршинову оказывать им материальную помощь. Путь домой был опасен, поэтому он прихватил с собой в качестве попутчика своего земляка, члена «Черной гвардии» А. Чубенко. В офицерской форме «державной варты» они почти без приключений прибыли 21 июля в родное село. Как свидетельствовал попутчик будущего «батьки», тот сначала не помышлял о массовом крестьянском восстании, отдавая предпочтение индивидуальному террору. Он даже грозился убить Скоропадского, в правлении которого видел реставрацию монархизма. Собрав небольшой отряд единомышленников, Махно в ночь на 26 июля напал на имение помещика Резникова, четверо сыновей которого служили у гетмана. Перебив всех, кто там был, он забрал 7 винтовок, 7 лошадей и револьвер[23].