Когда Михаилу было пять лет, скончалась любившая его больше других детей мать, не раз говорившая про тихого и кроткого сына: «Сердце мое чувствует, что из этого ребенка выйдет что-нибудь необыкновенное!» В связи с болезнью матери семья меняла место жительства. В городе Карачеве он начал и окончил школьное образование, а уж на 14-м году поступил на нелегкую службу бухгалтера, с чем отлично справился, обратив на себя внимание. Однако Михаил продолжал жить своим мирком. Много читал, ища разрешения важнейших вопросов ума и сердца. Любил музыку, отлично играл на скрипке, находя в ней большую отраду. На 24-м году жизни, уже по смерти отца, вышел в отставку и поселился в деревне. Управлял хозяйством плохо. Однажды мужики покрали множество гречихи. Михаил их долго вразумлял, ссылаясь на Священное Писание. В результате мужики пали на колени в искреннем раскаянии, на посрамление родным Михаила, которые над ним смеялись. Была сделана попытка его женить, но как и лицом он был непригляден, да и стремления не имел, то так это и осталось. Съездил он на Коренную ярмарку, купил там книг духовного содержания и в них зарылся. Изредка выходил в столярню, там работал до усталости, покоряя юную плоть духу.
В 1810 г. осенью он поехал на богомолье в Площанскую пустынь, где познал свое давнишнее влечение, и решился посвятить жизнь Богу. Он там и остался. Прислав братьям отречение от имения, он одно лишь просил: построить на тысячу рублей часовню на могиле родителя.
В то время в Площанской пустыни находился ученик великого старца Паисия Величковского Афанасий, который не мог не заинтересовать юного молитвенника. Под его полное руководство он и отдал себя, получив тем правильное начальное направление. К сожалению, почти нет материалов, проливающих свет на эту дивную личность. У него было много переводов аскетических творений древних отцов монашества, сделанных о. Паисием. Они потом перешли в Оптину и были изданы в переводе со славянского на русский.
Тут послушник Михаил изучил церковный устав и нотное пение. Помогал в письмоводстве. Ί марта 1815 г. был пострижен в мантию с именем Макария, в честь преподобного Макария Великого. Пешком, с посохом, ходил в Киев. На обратном пути был в Глинской пустыни, где познакомился со старцем Филаретом, игуменом. В 1824 г. ездил в Ростов на поклонение мощам св. Димитрия Ростовского, после чего впервые был в Оптине. На другой год умирает его старец. Макария назначают духовником Севского девичьего монастыря. Так начинается его духовническая деятельность.
Трудно было Макарию без своего учителя. Но вот происходит замечательная встреча. В его обитель приезжает со своими учениками о. Леонид, который был под руководством у схимонаха Феодора, ученика того же молдавского архимандрита Паисия. Отец Макарий вновь обрел себе руководителя. Это был ответ на его молитвы, ибо духовное сиротство тяжелее плотского. Хотя о. Леонид считал о. Макария сотоварищем в деле монашеском, но, уступая просьбам и смирению его, решил с ним обращаться как с учеником. Впрочем, их совместное пребывание скоро прекратилось: о. Леонид был отправлен в Оптину. Шла переписка, кончившаяся переездом о. Макария в Оптину, что стоило немалых затруднений. К Площанской пустыни он долго хранил любовь.
Старец Леонид был необыкновенный человек. Он вел постоянную внутреннюю борьбу, творил Иисусову молитву, имел дар прозрения и исцеления. Чтоб укрыться от суетной славы, слегка юродствовал. Он не терпел неискренности, самомнения, теплохладности. Отец Макарий был постоянно при нем до самой его смерти. Оба они «вынянчили» великого старца Амвросия, прозорливца и чудотворца. Это была атмосфера, насыщенная благодатью, совершающая чудеса. Стопами страждущих и убогих, физически и духовно, была истоптана тропинка к Оптине еще с большей силой, чем к обычным монастырям. Старец Леонид принимал всех с огромной любовью, он научил и учеников своих целить недуги приходящих, не гнушаясь ничем, но презирая один лишь грех. Под его руководством они отдавались всецело к ним приходящим: выслушивали все, что открывали им возмущенные грехом души, принимали откровение помыслов, отвечали и на письменные вопрошения. Старец нередко прозревал, где кроется что недоброе, обличал их, но для того лишь, чтоб потом таким теплом любовным обдать их, что им особо запоминалась радость обретения чистой совести. Отец Макарий был более мягкого склада души. Он много занимался корреспонденцией. По смерти о. Леонида вся тяжесть подвига духовного руководства легла на него. Тихая радость о Господе никогда не покидала этого святого делателя, целившего и души, и тела. «Помазуя елеем из лампады, горевшей в его келлии перед чтимою им Владимирскою иконою, Старец приносил великую пользу больным телом, и случаи таких исцелений немалочисленны. Особенно часты были исцеления бесноватых»195.