Эстетика повседневной жизни и человеческих отношений была для Иллича чрезвычайно важна и самым непосредственным образом связана с проблемами человеческого достоинства и человеческой свободы. Важно уметь дружить. Важно уметь бесстрашно молчать в ожидании, «пока Бог пройдет рядом». На уровне отношений между людьми концепция соразмерности, уходящая корнями в историю античной философской мысли, связывала размышления и практическую жизнь Иллича с этической/эстетической позицией в отношении добра/красоты. Ее центральными идеями являются способность человека к автономности и творческая свобода людей, живущих в сообществе, в противовес дикому эгоизму «свободной» торговли, равно как и подчинению, растворению индивидуальности в идеологической и политической тоталитарности государственности, национализма и прочих «измов». Это было главным во взгляде Иллича на достойно прожитую жизнь, которую он именно так и прожил.
Иван Иллич был очень красивым человеком.
Иван Иллич родился в 1926 г. в Вене, в хорватской семье. Озадачивающее российское ухо звукосочетание «Иллич» не отчество, а фамилия. Воспитанный в строгих католических традициях, он получил высшее религиозное образование в папском Грегорианском университете в Ватикане и Зальцбургском университете, где изучал богословие, философию, историю и естествознание. Его замечательная лингвистическая одаренность служила ему всю жизнь. Он владел многими языками, от средневековой латыни и элементов санскрита до ряда современных, писал на шести: английском, немецком, французском, итальянском, португальском и испанском. В католической церкви Иллич сделал быструю карьеру, став в 28 лет монсеньером — это высокая честь, свидетельствующая о выдающихся интеллектуальных способностях и задатках. Он был направлен приходским священником в Нью-Йорк, а затем проректором католического университета в Пуэрто-Рико. В Нью-Йорке, в период массовой иммиграции пуэрториканцев, Иллич принял горячее участие в судьбе переселенцев и был глубоко потрясен этой человеческой трагедией. Он очень скоро стал любимым священником этой общины и их главным заступником, а одновременно критиком жесткого универсализма католической церкви, ее неспособности признать культурное своеобразие его прихожан и позитивное значение этого своеобразия для церкви. (Через несколько лет Второй Ватиканский собор 1962–1965 гг. и папа Иоанн XXIII признают многое из этой критики.) Консервативная верхушка церковной иерархии решительно противилась неортодоксальным идеям, да и самому влиятельному присутствию молодого священника, которого им не удавалось переспорить. Конфликт с местным епископством привел к удалению Иллича из Пуэрто-Рико. Для самого Иллича этот жизненный опыт стал мощным источником собственного взгляда на мир и самого себя. К началу 1960-х гг. Иллич начал создавать в Латинской Америке под крылом католической церкви центры межкультурного общения. Главным таким Центром (и его собственным местом жительства) стал CIDOC в Касса Бианке (Куэрнавака, Мексика). В Центре велось обучение испанскому языку и латиноамериканской культуре, проводились исследования местных культур, был создан крупнейший архив латиноамериканского христианства. Именно там Иллич разработал и проверил на практике многие из своих чрезвычайно оригинальных педагогических идей. Семинар, посвященный «институциональным альтернативам технологическому обществу», был начат тоже там. Для церкви основной функцией Центра была подготовка североамериканских священников для работы в Латинской Америке, где все больше ощущалась нехватка духовенства. Но Иллич организовал эту подготовку по-своему, в среде церковных консерваторов это вызвало глухие разговоры о «подрывной деятельности», а затем и полный запрет на участие молодых священников в программах CIDOC. С течением времени Иллич все менее соглашался с церковной иерархией. Уже работая с пуэрториканцами, он возражал против стремления церковных властей навязывать «западные» ценности другим конгрегациям и игнорировать своеобразие сложившихся там форм христианства. Иллич все чаще высказывался против бюрократизации церкви. Он был резким противником деятельности американского Корпуса Мира, в рамках которого в страны «третьего мира» направлялись молодые американцы, чтобы учить их население, как правильно жить. Молодые люди не имели никакого представления о местной культуре, бедах и заботах народа. Гроза разразилась, когда американские власти, занятые тогда борьбой против левых партизанских движений в Латинской Америке, передали в мексиканскую полицию и католическую церковь «секретную папку», обвиняя ложно Иллича в том, что он является одним из духовных отцов партизан. Мексиканские власти над этим посмеялись, но Ватикан вызвал Иллича на суд Конгрегации Доктрины Веры (современной формы инквизиции) для расследования его взглядов. Его нашли невиновным в ереси. Когда решение было объявлено, он указал судьям, что в соответствии с каноническим правом даже безвинный священник, утративший доброе имя, не может продолжать служить. Так Иллич перестал быть католическим священником. Он оставался христианином, с сильным чувством личной связи с благой вестью Христа, но отошел от официальной церкви.