У літературі зустрічається твердження, що Петро Дорофійович Дорошенко брав участь у молдавському поході козаків у 1650 році. Очевидно, цей факт ще потребує перевірки. Нащадок гетьмана, відомий український історик Дмитро Дорошенко вважає, що в документах йдеться про іншого Дорошенка – Івана, котрий якщо й доводився родичем Петрові, то далеким. Невідомо, чи був Петро Дорошенко на полі під Берестечком, як сприйняв Переяславський договір між Москвою і козаками 1654 року – подію, яку ще двадцять років тому називали не інакше як «Возз’єднання України з Росією». Не будемо заперечувати того факту, що цей договір підтримали багато високих чинів, та й православне населення України сприйняло його прихильно. Проте зараз уже не секрет, що далеко не всі були задоволені умовами, які ставив перед козаками царський уряд. Так, відмовився присягнути на вірність цареві один з найавторитетніших козацьких лідерів Іван Богун. У штики зустріло угоду православне українське духівництво, побоюючись за свій незалежний статус, якщо патріарх буде в Москві.
У 1653 році Петро Дорошенко за дорученням гетьмана приймає турецького посла. 1655 року він став наказним полковником, але невідомо якого полку. Наказний – отже, не обраний козаками полку, а призначений «згори» – одне із свідчень того, наскільки довіряв Дорошенкові Богдан, адже далеко не кожному вдавалося досягти такої високої посади у 28 років. Цього ж року молодий полковник очолює посольство, відряджене Хмельницьким до Москви. Із собою Дорошенко віз листа від Богдана і двох важливих бранців – західноєвропейських фахівців з польського війська. Цей перший серйозний дипломатичний іспит Петра закінчився провалом. Правда, навряд чи варто звинувачувати в цьому самого Дорошенка. Під Старим Биховом у Білорусії посольство було перехоплене місцевим польським гарнізоном. Бранців було звільнено, листи відібрано, а сам Петро та його брат Федір, який теж входив до складу місії, ледве втекли, сховавшись у розташованому неподалік російському військовому таборі в Березані. Та реаліст Хмельницький, мабуть, не зневірився у своєму протеже, і вже взимку 1656—1657 років Петро Дорошенко очолює інше посольство. Цього разу він повинен був дістатися до шведського короля. Втративши віру в царя після Віленського перемир’я Москви з Варшавою, гетьман шукав інших могутніх союзників. Але виконати нове завдання Дорошенкові тепер було ще складніше. Всі дороги були перекриті польськими військовими патрулями, тож Петрові знов довелося повертатися, піймавши облизня.
У 1657 році Дорошенко стає прилуцьким полковником – головою невеликого полку на Лівобережжі[7]. Ще 1653 року Прилуцький полк налічував три з половиною тисячі козаків. Це без жінок, старих і дітей. Полк складався з двох десятків сотень. Про те, що Прилукам відводилося належне місце у внутрішній політиці Гетьманщини, свідчить той факт, що одним з попередників Петра Дорошенка тут був прославлений Богданів соратник Філон Джалалій.
Отже, війна з поляками під орудою Богдана Хмельницького зробила з освіченого, здібного «юнака з гарної родини» досвідченого воїна, справжнього козацького ватажка, дала навички адміністративного мистецтва, заклала фундамент для розвитку його дипломатичного таланту. Зокрема, немаловажним було те, що в особі свого начальника Дорошенко дістав приклад необхідної зовнішньополітичної гнучкості. Досвідченість Петра Дорофійовича відзначав пізніше і сам він, і різні його знайомі. Так, в одному з листів, спрямованих проти лівобережного гетьмана Івана Самойловича, Дорошенко вказував на те, що той не знає «ні річок, ні проток», у походах не брав участі, з царями не спілкувався. А російський резидент в Україні стряпчий Тяпкін писав про Дорошенка: «…всі їхні польські франтівські штуки не тільки знає, але й бачив».