В начале Тахтамыш, следуя совету приближенных, оставался верным своему покровителю; когда, же умерли эмиры Урук-Тимур, и Ак-Буга и в окружение Тохтамыша вошли новые лица, ориентировавшиеся на западные улусы, политический курс Тохтамыша постепенно стал изменяться, да и сам Тохтамыш по мере усиления своего могущества все более стремился к самостоятельной политике. Историки Тимура в числе ближайших к Тохтамышу советников, возбуждавших его против Тимура, называют эмира Казанчия и других «смутьянов» из племени Мангит, не приводя их имен. По-видимому, они имели в виду эмира Едигея и его старшего брата — эмира Исабека из племени Мангытов. Брат Едигея, Исабек, позднее числился в свите Тохтамыша. Бдигей, женатый на дочери Тохтамыша, состоял йачальником эмиров левого крыла[530]. Достигший зенита своей славы, Тохтамыш стремился порвать свою зависимость от Тимура и вернуться к традиционной политике прежних ханов Золотой Орды[531].
В 786(1384–1385) году произошло коренное изменение в политике Тохтамыша в отношении к своему покровителю. В этом году послы Тохтамыша направляются в Египет. Ибн-Дукмак, говоря о появлении послов Тохтамыша, не раскрывает целей этого посольства, но судя по позднейшим переговорам, дело шло о заключении союза против Тимура[532]. Спустя некоторое время последовало нападение войск Тохтамыша на Азербайджан и Иран. На эти же области претендовал и Тимур.
С тех пор, как торговые пути, связывающие Запад с Востоком, переместились с севера на юг, овладение Азербайджаном и Ирином для обоих государств приобрело особо важное значение[533]. Тимур ранее Тохтамыша начал борьбу за захват Ирана. Его первый поход на Иран, закончившийся овладением важнейшими стратегическими пунктами восточного Ирана, относится еще к 1380 году. В 1385 году войска Тимура вторглись в Исфаган и Азербайджан. С захватом этих районов Тимур наносил большой удар золотоордынской торговле. Желая не допустить Тимурн в Азербайджан, Тохтамыш направил туда в 786(1384–1385) г. войско численностью 90 000–100 000 человек во главе с царевичем Бекбулатом и эмирами Исабеком, Янгидаем; они прошли через Дербент в Азербайджан и осадили Тебриз. После восьмидневной осады жители города обязались уплатить Тохтамышу 250 туманов (1 туман — 10 000 серебряным динарам). В следующем году, нарушив мирный договор, войска Тохтамыша овладели городом и в течение восьми суток грабили Тебриз, а затем опустошили города Миранда, Нахичеван (Нахичевань), захватив более 200 000 пленных[534].
Занятый завоеванием Исфагана и Шираза и не успев еще укрепиться в Иране, Тимур не мог вступить в открытую войну с Тохтамышем. С целью выиграть время он вел пока переговоры с ханом и заканчивал подготовку к большой войне[535]. Посылая войско против Тохтамыша, Тимур дал указание, эмирам Шейх, Али-бахадуру, Ику-Тимуру и Асмани-Абасу не вступать открыто с ним в борьбу: «так как у нас с царем Тохтамышем есть договор и соглашение и мы соблюдаем этот договор, — говорил эмирам Тимур, — то, если вы узнаете, что (это) его войско, воздерживайтесь от боя и возвращайтесь обратно». Этот отряд, имевший чисто разведывательные цели, перешел реку Куру, но преследуемый Тохтамышем, вернулся обратно. Вслед за этим Тимур отправил новый отряд во главе со своим сыном Миран-шахом. Во время происшедшей стычки было захвачено в плен несколько знатных лиц Тохтамыша; Тимур им оказал большой почет. Стараясь показать свое дружеское расположение к хану и пленникам, он говорил им: «Между нами права отца и сына. Из-за нескольких дураков почему погибнет столько людей? Следует, чтобы мы вперед соблюдали условия и договор и не будили заснувшую смуту. И если кто-нибудь сделает противное этому или будет укрощать в нашем уме противное этому… следует, чтобы мы с обоих сторон его проучили, наказали, казнили, чтобы (это) было примером для других»[536]. Хотя историки Тимура и говорят о поражении войска Тохтамыша и изгнании его из Дербента, но вряд ли это было так. Имеются монеты Тохтамыша, выбитые в Дербенте, Шемахе, Шибране, Махмут — Абаде и в Баку в 789(1387–1388), 790(1388) и 791(1388–1389) годах[537].