В 1196 году Рюрик, подумавши с мужами своими, послал сказать свату своему Всеволоду, князю суздальскому: «Как ты уговорился со мною и с братом Давыдом сесть на коня о Рождестве Христове и сойтись всем в Чернигове, то я и соединился с братьею и с дружиною своею и с дикими половцами и сидел совсем готов, ожидая от тебя вести; ты же ту зиму не сел на коня, поверив Ольговичам, что они будут на всей нашей воле; я, услыхав об этом, что ты не сел на коня, распустил братью и диких половцев, а с Ярославом Черниговским целовал крест на том, что не воевать до тех пор, пока или уладимся все, или не уладимся все; но теперь, брат, мой и твой сын Мстислав, сидит пленником у Ольговичей; так не мешкая сел бы ты на коня, и, соединившись где-нибудь, пометили бы мы за свою обиду и за свой стыд, племянника своего выручили бы и правду свою отыскали». От Всеволода не было вести все лето. Осенью пришла весть, что Всеволод, соединившись с Давыдом Смоленским, пожег Черниговские волости.
Тогда Ярослав Всеволодич, собрав братью свою и подумав с ними, выехал против Всеволода и Давыда с дикими половцами и стал под своими лесами, поставив засеки от Всеволода и Давыда, а по рекам велел мосты подсечь, а между тем отправил ко Всеволоду и Давыду посла с такими речами: «Брат и сват! отчину нашу и хлеб наш ты взял; если хочешь с нами ряду правого и любви, то мы любви не бегаем и на всей воле твоей станем; если же ты замыслил иное, то и от того не бегаем, как нас бог рассудит с вами и святой Спас». Всеволод начал думать с Давыдом, и с рязанскими князьями, и с мужами своими, желая помириться с Олыовичами. Давыду же не хотелось мира, он подучал его все пойти к Чернигову, говоря: «Ты уговорился с братом Рюриком и со мною сойтись всем у Чернигова, чтобы там и помириться всем вместе на всей своей воле; но теперь ты ни мужа своего не послал к брату Рюрику, ни о походе нашем не объявил ему; он же теперь воюет с ними и волость свою пожег для тебя, а ты без его думы хочешь мириться; так скажу тебе, что брат мой Рюрик не улюбит этого мира». Всеволоду не понравились слова Давыдовы: он начал пересылаться с Ольговичами и урядился с ними — Киева под Рюриком не искать, а под Давыдом Смоленска. Рюрик, услыхав о мире, начал жаловаться на Всеволода и послал сказать ему: «Сват, ты мне крест целовал на том: кто мне враг, тот и тебе враг, и в Русской земле ты части просил у меня, я же тебе дал волость самую лучшую, не от обилья, но отнявши у братьи своей и у зятя своего Романа, для тебя; он же теперь стал врагом моим не за кого другого, как все за тебя же; ты мне обещал потом сесть на коня и помочь мне, но все лето и зиму перевел, а теперь и сел на коня, но как помог? свой ряд взял! А мне с Ольговичами которая обида, была? они подо мною Киева не искали; но за тебя же я с ними в ссоре, и воевал с ними, и волость свою пожег; о чем ты со мною ни уговаривался, на чем ты мне креста ни целовал, ничего того не исправил!» В сердцах Рюрик отнял у Всеволода города, которые было дал ему в Русской земле, и роздал опять своей братьи.
В 1199 году умер Владимир Ярославич Галицкий, Роман Мстиславич Волынский пошел в Польшу и привел оттуда короля Лешка к Галичу, желая с его помощию сесть там на столе. Галичане не хотели Волынского князя и бились крепко; однако были побеждены и принуждены принять Романа. В 1202 году встал Рюрик на Романа, привел к себе Ольговичей в Киев и хотел идти к Галичу; но Роман упредил его, собрал полки галицкие и волынские и въехал в Русскую землю; князья, черные клобуки и города русские отложились от Рюрика и перешли на сторону Романа, который поспешно, с своими полками, поехал к Киеву; киевляне отворили ему Подольские ворота, он въехал в Подолье, послал на гору приводить ко кресту Рюрика и Ольговичей: Рюрика отпустил в Овруч, Ольговичей за Днепр в Чернигов, а в Киев посадил Ингваря Ярославича[74]. В следующем году взят был Киев Рюриком, Ольговичами и всею Половецкою землею: приключилось зло в Русской земле, какого не бывало от крещенья ее; были напасти, брали и прежде враги Киев, но все не было того, что теперь: не только Подолье взяли и пожгли, но и Гору взяли и церкви св. Софии, и Десятинную разграбили и все монастыри, иконы ободрали, другие побрали, также кресты, и сосуды, и одежды старых князей, повешанные в церквах на память, — все это побрали; стариков и старух посекли, молодых иноплеменники повели к себе в вежи. К концу года пришел Роман к Овручу на Рюрика, чтобы отвести его от Ольговичей и от половцев; Рюрик принужден был целовать крест к великому князю Всеволоду и сыновьям его, причем Роман сказал ему: «Ты уже крест целовал, так пошли мужа своего к свату, а я пошлю своего к отцу и господину Всеволоду, упрашивай ты его, и я буду упрашивать, чтоб он опять дал тебе Киев». Всеволод согласился, и Рюрик опять стал княжить в Киеве. Потом пошли русские князья на половцев — Рюрик Киевский, Роман Галицкий и другие. Была тогда зима лютая, и половцам пришлось тяжко; русские князья взяли полону много, и была большая радость всем христианам Русской земли. Один только дьявол был печален: в Треполи князья начали рядиться о волостях, поссорились, Роман схватил Рюрика, отослал в Киев и постриг в монахи вместе с женою и дочерью. Великий князь Всеволод сильно опечалился, услышав, что делается в Русской земле. Он послал мужей своих к Роману в Галич: тот послушался его и выпустил из плена зятя его Ростислава, сына Рюрикова, который и стал Киевским князем.