По рождению Болотников был московитом, происходил из обедневших детей боярских и служил военным холопом у князя Андрея Телятевского. Военные холопы сопровождали князей и бояр в походах и сражениях, умели обращаться с оружием и были опытными бойцами[189]. К тому же Болотников был человеком крепкого сложения, сильным, храбрым, даже отчаянным. Поэтому не удивительно, что восставшие под его руководством нередко одерживали победы над царскими воеводами, имевшими в своем распоряжении артиллерию, более подготовленное и лучше организованное, снабженное огнестрельным оружием войско.
Известно, что Болотников бежал от своего хозяина на Дон, к казакам. Ходил с ними «за зипунами», воевал, «гулял» в Диком поле. Во время одного из походов был взят в плен крымскими татарами и, как сотни других русских пленных, продан на невольничьем рынке. Физически сильный и рослый, он был куплен хозяином турецкого корабля и определен им в галерные рабы. Стоили невольники дешево, их хозяева всегда могли найти замену умершему рабу, поэтому надсмотрщики не жалели гребцов, а их кнут то и дело опускался на спины несчастных. Но рабское состояние было не для Болотникова — ему повезло не только остаться в живых, но и вторично обрести свободу: их корабль был захвачен в плен немецким судном, а все невольники освобождены. На том же немецком судне он приплыл в Венецию, где прожил некоторое время, вновь привыкая к свободе и залечивая раны. В 1606 году он решил вернуться на родину: из Венеции через Германию и Польшу пробрался в Россию и, что называется, попал из огня да в полымя.
Еще в Польше он узнал, что царь Дмитрий Иванович якобы вторично спасся от смерти и находится сейчас у воеводы Сандомирского. Болотников направился к нему и был принят «царем». Конечно же ни настоящего царевича Дмитрия, ни первого самозванца Болотников в лицо не знал. В Польше он встретился с человеком, выдававшим себя за царя Дмитрия. (Говорили, что это мелкопоместный дворянин Михаил Молчанов, бывший приближенный Лжедмитрия I: во время восстания 17 мая Молчанов бежал из Москвы, якобы захватив с собой печать самозванца.) Человек этот расспрашивал Болотникова о том, кто он, откуда приехал и что собирается делать. Увидев, что перед ним опытный воин, он предложил ему служить в «своем» войске: «Я не могу сейчас много дать тебе, вот тебе 30 дукатов, сабля и бурка. Довольствуйся на этот раз малым. Поезжай с этим письмом в Путивль к князю Григорию Шаховскому. Он выдаст тебе из моей казны достаточно денег и поставит тебя воеводой и начальником над несколькими тысячами воинов»[190].
Так Болотников оказался в России во главе войска в 12 тысяч человек, с которым направился через Комарицкую волость к Москве. По дороге его отряд пополнялся казаками, стрельцами и, чего раньше не бывало, холопами и крестьянами, которые уходили от своих домов, пашен и огородов. На первых порах желающих вступить в его ряды было немало: кто-то стремился низвести «незаконного» царя Шуйского и вернуть престол законному «Димитрию», кто-то — расправиться с ненавистными воеводами и боярами, а кто-то — просто пограбить чужие дворы, прихватить не нажитое своим трудом имущество. Казакам особенных причин искать было не нужно, их желание повоевать, показать удаль, широкий размах — от которого больше крику и шума, чем дела, — хорошо известно. Казацкому атаману достаточно было кликнуть клич, и «всё, что ни было, садилось на коня», как метко заметил Н. В. Гоголь.
На время вся эта разношерстная компания объединилась под лозунгом возвращения престола законному царю и устремилась к Москве. По мере приближения болотниковцев к столице то, что они творили, все больше напоминало действия противника на захваченной территории. Воевод в городах «многими разноличными смертми казнили»: бросали с башен, вешали за ноги, распинали на городских стенах[191]. Были убиты боярин князь Петр Буйносов, князь Василий Черкасский, воевода Яким Бутурлин, князь Василий Тростенский, князь Петр Вердеревский, Семен Мальцев, воевода Путивля Никита Измайлов. Расправлялись не только с боярами, но и с зажиточными горожанами, грабили, убивали их, объявляя «изменниками», не желавшими признавать власть нового царя. Так что на роль русского Робин Гуда Иван Болотников вряд ли годился, чем, может быть, и объясняется его полное забвение в историческом фольклоре.
До Москвы уже докатились вести о новом самозванце. Скопин знал о грамотах, которые рассылали царь и патриарх по городам, убеждая народ в ложности слухов о спасшемся Дмитрии. «Не свое ли отечество разоряете?» — обращался патриарх Гермоген к изменникам. Но грамоты, похоже, пока не возымели действия.