До следующих выборов оставалось чуть больше года, работа над двухтомником подошла к концу, армейская служба больше не обременяла своими заботами и обязанностями. Другой бы взял паузу и отдохнул, но только не Черчилль. Он снова на всех парах помчался навстречу приключениям. На этот раз — в Южную Африку, где в октябре 1899 года началась Вторая англо-бурская война. Причиной военного конфликта стало открытие в 1886 году на территории бурской Южно-Африканской Республики (Республики Трансвааль) богатейших золотоносных месторождений, которые привлекли большое количество иммигрантов (уитлендеров). Уитлендеры, в основном британцы, были ограничены в гражданских правах, что вызвало недовольство в Лондоне. Конфликт начал обостряться, пока в октябре 1899 года бурские войска не вторглись на контролируемые британцами территории — Капскую колонию и колонию Наталь.
Черчилль отправился в Южную Африку в качестве военного корреспондента. Всегда питавший слабость к техническим новинкам, он планировал взять с собой кинокамеру, однако потом решил ограничиться отправкой привычных очерков в Morning Post. Вместе с ним освещать события на другом конце света поехали Редьярд Киплинг (1865–1936), Герберт Уэллс (1866–1946), Артур Конан Дойл (1859–1930), а также основоположник жанра «триллер» Эдгар Уоллес (1875–1932). Не считая Уоллеса, все остальные военкоры были старше нашего героя и к началу Англо-бурской войны уже достигли популярности. Но Черчилль превзошел их всех размером своего гонорара: тысяча фунтов за первые четыре месяца и по двести фунтов за каждый следующий месяц, и это не считая оплаты расходов. Столь высокие заработки говорили о популярности автора среди издателей, а также о качестве его материалов и их благоприятном влиянии на тираж. Не обошлось, конечно, без связей. Для получения «пропуска всюду» молодой военкор заручился поддержкой влиятельных лиц в Южной Африке, а также встретился с государственным секретарем по делам колоний (министром по делам колоний) Джозефом Чемберленом. Причем встреча состоялась не в ведомстве, а в доме Чемберлена, где опытный политик поделился прогнозом относительно начавшегося конфликта. Он считал, что война будет кратковременной и победоносной. Война, действительно, закончится для Британии победой, но путь к ней будет гораздо более продолжительным и тернистым, чем рассчитывал министр и большинство британского руководства, разделявшего его мнение.
Черчилль также разделял взгляды Чемберлена. Поэтому он хотел как можно быстрее попасть на войну. В Южную Африку он отправился на корабле королевской почты Dunottar Castle («Замок Даноттар»). Вместе с ним на борту плыл главнокомандующий генерал сэр Редверс Буллер (1839–1908), а также корреспондент Manchester Guardian Джон Блэк Аткинс (1871–1954). В беседах с Аткинсом Черчилль признается, что боится скорой кончины, поэтому он «должен сделать все, на что способен, до того, как мне исполнится сорок лет»[48]. Следуя своим стремлениям, он захотел попасть в осажденный бурами Ледисмит. Однако, не сумев найти достойного проводника, военкор ограничился участием в разведывательных операциях на бронепоезде неподалеку от Эсткорта. Во время одной из вылазок бронепоезд попал в засаду. Черчилль принял активное участие в расчистке путей, подбадривая своим смелым поведением остальных. Также он убедил машиниста, который получил легкое ранение и хотел скрыться, остаться на боевом посту, заявив ему: «Пойми, в одном сражении пуля никогда не попадет дважды в одну и ту же голову». Из всего состава уцелел только паровоз. Всем места в нем не хватило, поэтому часть солдат побежала рядом с паровозом, укрываясь за его корпусом от обстрела противника. На одном из участков пути паровоз ушел вперед и солдаты отстали. Решив их подождать, Черчилль слез с паровоза. Пока он ждал отстающих, перед ним появилось двое буров. Черчилль хотел начать отстреливаться, но потянувшись к кобуре, обнаружил, что забыл свой маузер в вагоне машиниста. Побежав, он услышал, как вслед раздалось поочередно шесть выстрелов. Одна из пуль задела его, поцарапав руку. Понимая, что дальше так бежать небезопасно, он метнулся в сторону одного из холмов, надеясь найти там укрытие. Взобравшись по гребню, Черчилль выбежал как раз на неприятельского всадника. Сопротивление было бесполезно. Подняв руки вверх, наш герой закричал: «Сдаюсь!»