Войско повстанцев, отступая к Калуге, разделилось. Около 10 тыс. человек, вооруженных «огненным боем», во главе с Болотниковым вошли в Калугу. Такое же количество восставших обосновалось в Туле. Войска Шуйского 8–9 декабря окружили Калугу и предоставили осажденным трехдневный срок для капитуляции. Имея в своих рядах свыше 20 тыс. человек, воевода Д.И. Шуйский (брат царя) был уверен в победном исходе кампании. Болотников воспользовался перемирием и послал за помощью в другие города. 12 декабря подмога неожиданно ударила в тыл царских войск. Осажденные открыли ворота крепости и также напали на противника. Царские войска были разбиты, их остатки подверглись разгрому под Серпуховом.
Василий Шуйский послал под Калугу другого своего брата — И.И. Шуйского. Но и эти войска за месяц осады не добились успеха. Обеспокоенный царь собрал имевшиеся у него силы — около 30 тыс. человек под командованием воевод Ф.И. Мстиславского, М.В. Скопина-Шуйского и блокировал Калугу. Многоорудийная артиллерия царя подвергла город обстрелу, но осажденные предпринимали вылазки и наносили немалый урон противнику. Царские воеводы решили поджечь деревянные стены калужского острога. С этой целью они заставили крестьян окрестных поселений возить бревна, создав дровяной вал (примет — сооружение из бревен и хвороста) и, укрываясь за ним, осаждавшие постепенно перемещали его к стенам города. Они намеревались запалить этот вал, когда ветер подует в сторону города.
Болотников не бездействовал. Он приказал вырыть подземные галереи под основанием примета и заложил в них пороховые бочки. В ночь предполагаемого поджога болотниковцы произвели взрыв. Дровяной вал, защитные туры, штурмовые лестницы — все взлетело на воздух. Погибло большое количество царских ратных людей. Осажденные произвели вылазку и нанесли серьезный урон противнику. Но для развития успеха повстанцы не имели сил. Долгая осада и голод не позволили им разгромить царские войска, которые укрепились в оборонявшемся лагере.
Тем не менее положение царских войск под Калугой осложнилось. Несмотря на трудное положение Болотникова в Калуге, у восставших оставались еще опорные базы в районе Подмосковья (Серпухов, Венев, Михайлов) и в Поволжье (Арзамас, Алатырь). Кроме этого к движению болотниковцев присоединился казачий отряд «царевича» Петра (Ильи Горчакова — Илейки Муромца)[4], пришедший осенью 1606 г. с Терека и Волги в Путивль. Из Путивля отряд Петра пошел в Тулу на соединение с Болотниковым. По пути к нему присоединились крестьяне и холопы, которые увеличили его численность с 10 до 30 тыс. человек.
В.И. Шуйский решил нанести удары по опорным пунктам повстанцев, чтобы расчистить дороги к Туле и Калуге — центрам восстания. Однако в начале февраля 1607 г. под Веневом царские войска потерпели поражение от войск «царевича» Петра. После боя отряд восставших разделился — одна часть подошла к Туле, другая, более многочисленная (около 26–30 тыс. человек) направилась к Калуге в целях деблокады города. В конце февраля в 7 км от Калуги на реке Вырка царские войска нанесли поражение этому отряду. Об упорстве восставших свидетельствует тот факт, что 3 тыс. человек, оказавшиеся в окружении царских войск, подорвали себя пороховыми бочками. Одновременно царские войска одержали верх над восставшими под Серебряными прудами. Используя благоприятную обстановку, царские войска двинулись к Туле. Однако на подступах к городу у Дедилова они потерпели поражение. Воеводы И.М. Воротынский и И. Пашков еле успели бегством спастись от плена.
«Царевич» Петр, находившийся в Туле, послал на помощь Болотникову отряд в 25 тыс. человек. Навстречу ему от Калуги двинулись царские войска численностью 17 тыс. человек и отряд Воротынского из-под Алексина. 3 мая у села Пчельня противники встретились. В сражении царские войска понесли огромные потери. Они в панике отступили в укрепленный лагерь под Калугой. Восставшим энергично помогали 4 тыс. казаков, завербованных в царские войска под Заборьем. Воспользовавшись паникой, Болотников предпринял вылазку. Царские войска, бросая провиант, оружие и пушки, обратились в бегство. Кольцо пятимесячной осады Калуги (с декабря 1606 по май 1607 г.) было прорвано. Болотников объединил войска и отступил к Туле.
4
Илейка Муромец — выходец из посадского бедного семейства города Муром, ушедший к казакам на Терек. Выдавал себя за «царевича» Петра, мнимого сына царя Федора Ивановича.