Незабываемыми впечатлениями детства стали для Вячеслава Иванова прогулки по Москве. Ощущение поэзии и красоты города накрепко переплелось в них с религиозным чувством. Вместе с матерью тихими и ясными летними вечерами «по обету» они совершали небольшие пешие паломничества от Патриарших прудов к Иверской или в Кремль. Навсегда осталось памятным поэту замирание сердца под сводами «полутемных соборов с их таинственными гробницами», где покоились великие князья, цари, московские митрополиты и патриархи. Словно живое предание Древней Руси воочию представало перед ним, дополняемое рассказами матери.
Праздником для мальчика стало и посещение Большого театра. Уже сама его обстановка – торжественный алый цвет бархатных лож, кресел, ливрей служителей, сверкающая множеством огней люстра – была пиршеством для зрения. А театральная тьма во время представления, звуки музыки, пения, декорации сцены – все словно бы переносило в иное время и пространство.
Полвека спустя в Большом театре доведется выступать и самому Вячеславу Иванову – на юбилейном торжестве к 125-летию со дня рождения Пушкина.
Свет памяти выхватил из детских лет и часы, проведенные в залах Румянцевского музея, где воображение отрока Вячеслава поразил слепок с Микеланджелова «Моисея»:
Так в жизнь отрока Вячеслава впервые вошла Италия. «Родное» встретилось с «вселенским». Будущий поэт выходил на тот путь, который до него проложили любимые им Гоголь, Баратынский и Тютчев – от московского семихолмия к италийскому. От Третьего Рима – к Первому.
К городу, что станет главным в его судьбе. Станет венцом жизни.
Но прежде ему предстояло узнать и всем сердцем полюбить Москву. У него, человека глубоко московского по своим корням и воспитанию, было удивительное чувство родного города, самой его фактуры, цветовой гаммы. Впоследствии оно отзовется в стихотворении 1904 года «Москва», не случайно посвященном также одному из самых «московских» писателей – А. М. Ремизову:
Отсюда уже прямой путь к «московским» стихам Цветаевой…
Девяти лет от роду Вячеслава отдали в одно из лучших учебных заведений тогдашней Москвы – Первую московскую мужскую гимназию. Основана она была еще в 1803 году по распоряжению императора Александра I. Поначалу гимназия находилась в Китай-городе, на углу Варварки и Ипатьевского переулка, в бывшем доме Юстиц-коллегии, но из-за обветшалости здания уже в 1806 году встал вопрос о ее переезде. Город купил для нее на Волхонке у Пречистенских ворот усадьбу бригадира Лопухина, прежде принадлежавшую князю Волконскому. Во время наполеоновского нашествия 1812 года оба здания гимназии сгорели, и шесть лет она размещалась в доме Ланга в Среднем Кисловском переулке, 4. Наконец в 1819 году восстановление Лопухинского дома завершилось и гимназия вернулась в него. Здесь она существовала без малого сто лет, до самого своего закрытия в 1918 году. Первым ее директором был Петр Михайлович Дружинин, выдающийся педагог, человек неравнодушный, любивший своих учеников всем сердцем. Он собрал для гимназии прекрасную, богатую библиотеку и создал кабинет естественной истории. К тому же ему удалось привлечь значительные денежные пожертвования со стороны меценатов. Так, греческий аристократ З. П. Зосима внес по просьбе Дружинина десять тысяч рублей на преподавание греческого языка. Благодаря этому с 1815 года в гимназии существовал греческий класс, что сыграло ключевую роль в судьбе Вячеслава Иванова. В двенадцать лет, на год раньше, чем полагалось по программе, он добровольно начал изучать язык Гомера, Эсхила и Платона. К тому времени от небольшой суммы денег, оставшейся после отца, не сохранилось ничего, и в четвертом классе гимназист Вячеслав Иванов вынужден был давать платные уроки древнегреческого языка своим сверстникам, чтобы помогать матери. Так началась его педагогическая деятельность. Позже он вспоминал, что «имел свободу читать и думать только ночью». Любовь к «божественной эллинской речи» Вячеслав Иванов пронес через всю свою долгую жизнь и всегда был чуток к тому, что роднило с ней русский язык. Незадолго до смерти поэт говорил, что если в Царстве Небесном ему запретят говорить и думать на древнегреческом, он будет очень огорчен.