В августе 1893 года Дмитрий Васильевич поступил в Императорский Харьковский университет на юридический факультет6, который закончил в 1898 году с дипломом первой ступени. Здесь преподавали видные ученые и педагоги, такие как заслуженный профессор М. А. Остроумов, Л. Н. Загурский и другие7.
C 22 апреля 1903 года Д. В. Краинский начал служебную карьеру в тюремном ведомстве. Образованное в 1879 году в структуре Министерства внутренних дел Главное тюремное управление (ГТУ) было высшей контролирующей и распорядительной инстанцией, осуществляющей непосредственное руководство подчиненными ему местными органами тюремного ведомства. 13 декабря 1895 года ГТУ была передана из МВД в ведение Министерства юстиции. В сферу компетенции ГТУ были отнесены все места заключения гражданского ведомства, арестантская пересыльная часть, приюты для несовершеннолетних.
Новым институтом, не имеющим аналогов в зарубежной тюремной практике, была созданная в структуре ГТУ Тюремная инспекция, на которую возлагались обязанности осуществления ревизий местных тюремных учреждений, руководство их деятельностью, а также разработка законодательных проектов.
В 1904 году Д. В. Краинский получает назначение в Черниговскую тюремную инспекцию, где сначала занимает должность помощника губернского тюремного инспектора М. Аммосова.
Чернигов в начале XX столетия из «губернского хутора» (по меткому замечанию баснописца и общественного деятеля Л. И. Глебова) преобразовался в полноценный губернский центр. Его население увеличилось до 33 тысяч человек.
Тюремный инспектор, руководя Тюремным отделением губернского правления, подчинялся ГТУ - как центральному тюремному органу, а также непосредственно губернатору, наделяясь правами вице-губернатора, контролирующего деятельность администрации местных тюремных учреждений. То есть он являлся фактическим руководителем тюремной системы региона.
В его обязанности входило «наблюдение за благоустройством в местах заключения гражданского ведомства, исправительных приютах и колониях и арестных домов, а равно за исполнением всех постановлений закона о порядке содержания арестантов».
К назначению на должность губернского тюремного инспектора предъявлялись высокие профессиональные и морально-нравственные требования. Инспекторы должны были знать законоположения, относящиеся к тюремной части, иметь достаточный опыт в делопроизводстве, знать внутренний тюремный порядок и тюремное хозяйство.
В штат губернской тюремной инспекции входили: губернский тюремный инспектор, его помощник, секретарь и канцелярия в составе двух делопроизводителей, двух их помощников и писцов. Ежегодно каждая губернская тюремная инспекция представляла в ГТУ отчет о проделанной работе (суммируя сведения по всем подотчетным местам заключения) по установленной форме.
Службу в губернской тюремной инспекции Д. В. Краинский успешно совмещал с общественной и попечительской работой. В частности, он возглавлял «Общество покровительства лицам, освобожденным из мест заключения», был почетным членом черниговских детских приютов.
Особенно близкими и теплыми были его отношения с Черниговским отделением Императорского русского музыкального общества, одним из учредителей которого он состоял. В музыкальных классах при отделении учили игре на фортепиано, скрипке, виолончели, духовых инструментах, были классы ансамбля и оркестра, специальной теории и вокала.
Рано овдовев и оставшись с единственной дочерью Ольгой (она родилась 30 июня 1902 года), Дмитрий Васильевич, конечно же, обучал музыке и ее.
Кроме этого с 1903 года он начал вести и дневник. Это занятие Краинский не оставлял до самый кончины, в каких бы трагических обстоятельствах ни находился.
За добросовестную службу надворный советник, помощник черниговского губернского инспектора Д. В. Краинский был награжден орденом Святой Анны 3-й степени8. И с 1 февраля 1910 года он назначается черниговским губернским тюремным инспектором.
Получив отличное высшее профессиональное юридическое образование, имея значительный опыт практической деятельности в области тюремного дела и доступ к нормативно-правовым документам, делопроизводству и архивным делам черниговской губернской тюремной инспекции, Д. В. Краинский осуществил обстоятельный анализ истории тюремного строительства9.
6
Список студентов императорского Харьковского университета на 1897-1898 академич. год. Харьков: Универ. тип., 1897. С. 115.
7
Опыт истории Юридического факультета Императорского Харьковского университета / Л. Н. Загурский. Харьков: Тип. А. Дарре, 1906; Юридический факультет Харьковского университета за первые сто лет его существования (1805-1905). Харьков: Тип. «Печ. дело», 1908. 341 c. VIII, 310, III с.
9
Краинский Д. В. Материалы к исследованию истории русских тюрем в связи с историей учреждения Общества Попечительного о тюрьмах. Чернигов: Тип. губерн. земства, 1912. 133 с.