Его банда получала прибыль со сбора голосов для местной демократической партии и с рэкета. Монк был одним из первых бандитов, использовавших свои силы в борьбе работодателей с профсоюзами.
Также Монка интересовали бордели и карточные игры. Своей прибылью с ним делились проститутки, которые работали под его «крышей». Он организовывал действия карманников, чердачников и других воров и обеспечивал защитой тех людей, которые хотели оградить себя от врагов. Истман устанавливал цену в зависимости от причиненного вреда, который мог заключаться как в переломах конечностей, так и в полном уничтожении.
Истман патрулировал свои владения с помощью огромной палицы, дубинки и кастетов. В чрезвычайных случаях он мог воспользоваться разбитой бутылкой из-под пива или сточной трубой. Также Истман был отличным боксером и уличным бойцом.
В молодости отец купил ему зоомагазин, но Истман оборудовал его под преступные нужды Нижнего Ист-Сайда. Тем не менее он до конца жизни очень любил животных, особенно кошек и голубей. Говорят, что у него жили одновременно сто котов и пятьсот голубей.
«Я люблю кошек и голубей, — говорил Истман, — и я побью любого, кто посмеет их обидеть».
Его любовь к животным на людей не распространялась.
Монку нравилось насилие. Он лично предводительствовал бандой в налетах на игорные дома, которых было очень много в Ист-Сайде, и время от времени сам орудовал дубинкой.
«Мне нравится избивать людей время от времени. Это поддерживает меня в форме».
Со всей честностью Монк признавал, что никогда его дубинка не касалась женщины, как бы сильно та его ни достала. Когда дело шло о дисциплине, он пускал в ход кулаки.
«Я ее слегка ударю, чтобы сбить спесь. Но я всегда жду, когда она ударит меня первой».
Истман сам оказался виноват в своем падении. В феврале 1904 года он поддержал пьяного — хорошо одетого молодого человека. Монк не должен был его грабить, но не смог устоять. Паренек показался ему простаком.
К несчастью для Монка, юноша оказался сыном очень влиятельного человека, который нанял детектива, чтобы тот следил за его сыном. Когда детектив увидел Монка, он открыл огонь, Монк ответил ему тем же и побежал прямо в руки полицейскому, который вырубил-таки его своей дубинкой.
Истмана судили за ограбление и преднамеренное нападение. Он был признан виновным и осужден на десять лет заключения в тюрьме Синг-Синг в 1904 году.
Шесть лет спустя его выпустили, после того как он отсидел чуть больше половины срока. Он вернулся в Ист-Сайд в надежде продолжить свое дело. Там многое изменилось. Выросли новые лидеры, а про мощь Истмана все забыли. Он стал карманником и наркодилером.
Когда США вступили в Первую мировую войну, Истман записался в добровольцы. Он служил с отвагой и не был ранен. За его заслуги губернатор Нью-Йорка Эл Смит простил ему все прошлые грешки.
Монк пообещал быть законопослушным гражданином. Полиция нашла ему работу, и он не привлекал к себе внимания вплоть до утра 26 декабря 1926 года, когда нашли его тело, лежащее на асфальте перед кафе «Блю берд» на Восточной Сороковой улице. В него было сделано пять выстрелов.
Истмана убил коррумпированный агент по борьбе с незаконным распространением алкоголя, с которым они вели маленький подпольный контрабандный бизнес. Агент поссорился с Истманом из-за чаевых официанту.
Правая рука Монка, Макс «Кид Твист» Цвибэк, стал лидером банды, когда Монка посадили в 1904 году. Цвибэк получил кличку Кид Твист[9] из-за своего вероломного характера. Детектив Корнелиус Уиллемс вспоминал, что Цвибэк «был жестоким обманщиком, которого ненавидели собственные люди. Ему не доверяли даже друзья».
Цвибэк не был таким, как Истман, поэтому его банда стала уступать первенство итальянским и ирландским бандам. Если бы Цвибэк уделял больше времени делам банды, то он смог бы укрепить ее позиции в преступном мире Нью-Йорка. Но сердечные дела обезоружили его.
Кид был влюблен в Кэрол Терри, очень красивую танцовщицу с Кони-Айленда. Так случилось, что за ней уже ухаживал Луис Пьоджи, больше известный как Луи Ламп. После того как Луи потерял свой былой авторитет, Кид оскорблял его при любом удобном случае. Кид не был дураком и наезжал на Лампа, только когда был уверен, что тот не воспользуется своим пистолетом.
Ламп был членом банды «Файв пойнтерс», которая контролировала Файв Пойнтс (Пять углов) на Манхэттене — территорию от Бродвея до Бауэри и от Четырнадцатой улицы до парка Сити-Холл. Банда «Файв пойнтерс» была итальянской, ею руководил бывший боксер Паоло Антонини Вакарелли, также известный как Пол Келли. Банда, куда входили такие гангстеры, как Джонни Торио, Аль Капоне и Лаки Лучано, находилась в затяжной войне с бандой Истмана.