К этому более спокойному времени Иоанн был уже юношей. При вступлении Валентиниана на престол Иоанну было уже около 18 лет, и из него разцвел прекрасный если не телом, то душой юноша. Материнское сердце Анфусы восторгалось при виде ея сына, который как сокровище охраняемый ею в течение столь многих лет от всяких вредных влияний и опасностей, теперь проявлял все признаки великих дарований. И любящая мать сочла своим долгом дать ему возможность устроиться в мире согласно с его положением и дарованиями. Для успеха на житейском поприще ему необходимо было закончить свое образование каким-нибудь специальным курсом, и она, заметив в нем предрасположение к ораторству и глубокомыслию, предоставила ему возможность поступить в школу знаменитейшаго в то время учителя красноречия Ливания. Это был язычник-софист, один из ближайших пособников Юлиана. Подобно ему, он упорно держался язычества и мечтал о возрождении его на новых философских началах. К христианству он относился свысока, и хотя не питал к нему ожесточенной вражды, но не прочь был посмеяться над его странными-де верованиями в какого-то сына плотника. Посетив однажды христианскую школу в Антиохии, находившуюся под руководством весьма набожнаго и строгаго учителя-христианина, Ливаний с иронией спросил последняго: "а что поделывает теперь сын плотника?" На этот кощунственный вопрос учитель серьезно ответил: "Тот, Кого ты насмешливо называешь сыном плотника, в действительности есть Господь и Творец неба и земли. Он, добавил учитель, строит теперь погребальныя дроги". Вскоре после этого пришло известие о неожиданной смерти Юлиана, и насмешливый ритор не мог не призадуматься над полученным им от христианскаго учителя ответом. Во всяком случае он не отличался какою-нибудь фанатическою, слепою враждою к христианству, а потому и прохождение курса высшаго красноречия у него не было опасным даже для христианских юношей. У него, например, учился св. Василий Великий и даже впоследствии поддерживал переписку с ним. Не мог опасаться никаких дурных влияний от него и святой Иоанн, который, воспитавшись в благочестивом доме своей матери, теперь был уже вполне воином Христовым, умевшим владеть духовным оружием для отражения всяких нападений на свою веру. И он с свойственною ему жаждою к знанию отдался высшей науке, и сразу обнаружил такия дарования и стал делать такие успехи, что невольно восторгал своего учителя. Последней отчасти не без тревоги видел, как в его школе выростал этот необычайный оратор, который угрожал со временем затьмить самого учителя, и это тем более безпокоило его, что Иоанн был христианин и готовился быть великим глашатаем и проповедником христианства, между тем как сам Ливаний все еще надеялся воскресить разлагавшийся труп язычества. Нет сомнения, что старому софисту крайне хотелось бы склонить молодого оратора к своим убеждениям и эта тайная надежда заставляла его с особенным вниманием относиться к своему любимому ученику. Но надежда его оказалась тщетной. Иоанн в это время уже почти наметил свой жизненный путь, порешив посвятить себя на служение своему Господу Иисусу Христу, и старый софист, будучи на своем смертном одре, с искреннею скорбию ответил своим приближенным на вопрос, кого бы он желал назначить своим преемником по школе: - "Иоанна, простонал он, если бы не похитили его у нас христиане"[3].
Рядом с красноречием Иоанн изучал и философию у некоего философа Андрагафия, также славившагося в Антиохии. Философия в это время уже давно потеряла свой прежний класичесский характер и под нею разумелось по преимуществу поверхностное изучение прежних философских систем, при чем недостаток глубины мысли прикрывался потоками туманнаго и напыщеннаго красноречия. Но более выдающиеся представители философии всетаки умели придавать своей науке характер некотораго любомудрия, и если им удавалось проникать в законы духовной жизни человека, то этим уже они оказывали услугу своим ученикам, так как обращали их внимание от пестроты внешних явлений в таинственную область духовнаго мира. К числу такого рода философов вероятно принадлежал и Андрагафий, и если Иоанн впоследствии проявлял изумительную способность проникать в глубочайшие тайники душевной жизни людей, чем блистают его проповеди и трактаты, то помимо природной духовной проницательности он обязан был этим не мало и своему учителю.