Покончив свое образование, Иоанн во всеоружии талантов и знаний готов был вступить на жизненный путь. Перед ним, как знатным и блестяще образованным юношей, открывалось широкое поприще. По своему положению он мог бы поступить и на государственную службу; но недавно пережитые крутые перевороты на императорском престоле, отзывавшиеся и на всей администрации, могли подорвать доверие к прочности подобного рода службы, и потому Иоанн предпочел более свободное занятие - адвокатурой, - занятие, которое, не стесняя человека известными обязанностями, в то же время открывало молодым, даровитым людям путь к высокому и почетному положению в обществе. Вся почти знатная молодежь того времени начинала свою общественную жизнь адвокатурой и ею занимались напр. святые Василий Великий, Амвросий Медиоланский, Сульпиций Север и другие знаменитости того времени. Это занятие сразу ввело Иоанна в бурный круговорот жизни, и он стал лицом к лицу с тем миром неправд, козней, обид и угнетений, вражды и лжи, слез и злорадства, из которых слагается обыденная жизнь людей и которых он не знал в мирном доме своей благочестивой матери. Эта оборотная сторона жизни, хотя и претила его неиспорченной душе, однако дала ему возможность познакомиться с той бездной неправд и порока, которая часто прикрывается ложью и лицемерием, но на суде выступает во всем своем безобразии, и эта именно судейская деятельность и дала Иоанну впоследствии возможность изображать пороки с такою безпощадностью, которая, обнажая их во всей гнусности, тем самым возбуждала невольное отвращение к ним. Адвокатство вместе с тем приучило его к публичному ораторству, и он сразу же обнаружил на этом поприще такие блестящие успехи, что им невольно восхищался его старый учитель Ливаний. Молодому адвокату очевидно предстояло блестящая будущность: его ораторство приобретало ему обширную известность, которая, давая ему изобильныя денежныя средства, вместе с тем открывала дорогу и к высшим государственным должностям. Из среды именно наиболее даровитых адвокатов, приобревших себе имя в судах, правительство приглашало лиц, которым представляло управление провинциями, и Иоанн, идя по такой дороге, мог постепенно достигнуть высших должностей - подпрефекта, префекта, патриция и консула, с каковым саном соединялся и титул "знаменитый" - illustris. И показанная сторона этой жизни не могла не увлекать юношу, который только что выглянул на широкий свет Божий, тем более, что с этой жизнью неразлучны были и всякия общественныя удовольствия и развлечения. Человек общества должен был непременно посещать театры и цирки и волей-неволей отдаваться тем увлечениям и страстям, которыми светские люди старались наполнить пустоту своей жизни. И Иоанн действительно с своими молодыми друзьями и товарищами посещал эти места развлечений, - но тут именно его неиспорченная натура более всего и возмутилась против такой пустоты. Как адвокатство, так и эти развлечения с неотразимою очевидностью показали ему всю пустоту и ложь подобной жизни и он увидел, как далек этот действительный мир с его неправдами и злобами, с его страстями и пороками, от того божественнаго идеала, который предносился ему, когда он, по его собственному любимому выражению, напоив свою душу из чистаго источника св. Писания, с непорочным сердцем вступил на поприще жизни. Его душа не могла выдержать этого испытания, и он порешил порвать всякую связь с этим негодным миром лжи и неправды, чтобы всецело посвятить себя на служение Богу и стремлению к тому духовному совершенству, которое сделалось потребностью его души.
Этому благотворному перевороту много посодействовал один из его ближайших друзей и сверстников, именно Василий[4]. Иоанн восторженно говорит о дружбе, которая связывала его с ним еще в отрочестве. "Много было у меня друзей, говорит он в начале своей книги "О священстве", искренних и верных, знавших и строго соблюдавших законы дружбы; но из многих один превосходил всех других любовию ко мне. Он всегда был неразлучным спутником моим: мы учились одним и тем же наукам и имели одних и тех же учителей; с одинаковою охотою и ревностью занимались красноречием и одинаковыя имели желания, проистекавшия из одних и тех же занятий". Но вот между друзьями легла тень разделения. Когда Иоанн отдался светской общественной жизни, его друг Василий посвятил себя "истинному любомудрию", т. е. принял иночество. Пример истиннаго друга не мог не повлиять и на Иоанна и хотя он в течение некотораго времени предавался еще житейским мечтам и увлечениям, но виденная им оборотная сторона мирской жизни настолько поразила его, что и он стал понемногу освобождаться от житейской бури, опять сблизился с Василием, который не преминул оказать на него все доброе влияние, к какому только способна истинная дружба и - Иоанн порешил бросить этот жалкий, суетный мир с его злобами и нескончаемыми треволнениями, чтобы также всецело посвятить себя Богу и истинному любомудрию.
4
Этого Василия не нужно смешивать с св. Василием Великим Кесарийским, который был гораздо старше Иоанна и занимал уже высокое место, когда последний был еще отроком.